Synthesis of glutathione-/lipoic acid-porphyrin compounds as novel biocompatible antioxidants - Apiratt Thitimon (Chulalongkorn University, 2016)
อนุพันธ์ของสารประกอบพอร์ไฟรินซึ่งต่อกับกรดลิโปอิกที่ละลายน้ำได้ชนิดใหม่และสารประกอบเชิงซ้อนแมงกานีสของสารประกอบนี้ถูกสังเคราะห์สำเร็จด้วยใช้ปฏิกิริยาการเกิดเอไมด์เป็นหลัก ได้ผลิตภัณฑ์ P-4Lp และ Mn-P-4Lp ที่ต้องการจากสารตั้งต้นที่สามารถหาซื้อได้ในร้อยละผลผลิตเท่ากับ 5 และ 4 ตามลำดับ สารประกอบชนิดใหม่ทั้งหมดถูกพิสูจน์เอกลักษณ์ของด้วยเทคนิค นิวเคลียร์แมกเนติกเรโซแนนซ์ สเปกโทรสโคปี และแมสสเปกโทรเมทรี สมบัติทางกายภาพเชิงแสงของสารประกอบตรวจสอบด้วยเทคนิคยูวี-วิสิเบิล และฟลูออเรสเซนส์สเปกโทรโฟโตเมทรี จากการทดสอบหาความเป็นพิษในเซลล์ ความเข้มของ P-4Lp และ Mn-P-4Lp ที่ออกฤทธิ์ยับยั้งการเจริญเติบโตของเซลล์ได้ร้อยละ 50 ของ  มีค่าอยู่ในช่วง 50 ถึง 100 มิลลิกรัมต่อลิตร และมากกว่า 150 มิลลิกรัมต่อลิตร ในเซลล์ HaCaT และ HDFa ตามลำดับ ดังนั้นผลิตภัณฑ์ทั้งสองจึงจัดเป็นสารที่มีความเป็นพิษต่ำ อย่างไรก็ตาม จากการทดสอบ ฤทธิ์การต้านออกซิเดชันของสารประกอบนี้ไม่ปรากฏในเซลล์ทั้งสองชนิด นอกเหนือจากนั้น การประเมินผลในไมโทคอนเดรียเป้าหมายบ่งชี้ว่า อนุพันธ์ของสารประกอบพอร์ไฟรินเป้าหมายสามารถถูกสะสมอย่างจำเพาะในไมโทคอนเดรียของเซลล์ HaCaT ได้