Novel fluorescent sensors based on 8-aminoquinoline receptor - Kunnigar Vongnam (Chulalongkorn University, 2016)
การออกแบบและสังเคราะห์อนุพันธ์ของอะมิโดควิโนลีนสองชุด สำหรับการตรวจวัดกลูโคซามีนและไอออนซิงค์ในตัวกลางที่เป็นน้ำ  สำหรับการตรวจวัดกลูโคซามีน พัฒนาอนุพันธ์ของอะมิโดควิโนลีน-แนพธาลิไมด์ด้วยการทำปฏิกิริยา 3 ขั้นตอน ได้ผลผลิตร้อยละ 67–73% อนุพันธ์ของอะมิโดควิโนลีน-แนพธาลิไมด์ที่ไม่มีหมู่แทนที่และมีหมู่แทนที่เป็นหมู่ไนโตรสามารถตรวจวัดกลูโคซามีนได้อย่างจำเพาะเจาะจง มีการเพิ่มขึ้นของสัญญาณควอนตัมยิลด์ถึง 14 เท่า ในการศึกษาระดับออร์บิทัลของโมเลกุลที่มีพลังงานต่ำที่สุดที่ไม่มีอิเล็คตรอนบรรจุอยู่ (LUMO) และออร์บิทัลของโมเลกุลที่มีพลังงานสูงที่สุดที่มีอิเล็คตรอนบรรจุอยู่ (HOMO) โดยเทคนิคลีเนียร์สวีปโวลแทมเมทรี พบว่ากลไกการตรวจวัดกลูโคซามีนเกี่ยวข้องกับการยับยั้งกระบวนการถ่ายโอนอิเล็กตรอนที่ถูกกระตุ้นด้วยแสง (PET) ระหว่างอะมิโดควิโนลีนและแนพธาลิไมด์โดยกลูโคซามีน มีค่าคงที่ในการจับกัน (Ka) เท่ากับ 1.55x104 และ 1.45x104 M-1  และให้ค่าต่ำสุดที่สามารถตรวจวัดได้ (LOD) คือ 1.06 และ 0.29 ไมโครโมลาร์ตามลำดับ นอกจากนี้อนุพันธ์ของอะมิโดควิโนลีน-แนพธาลิไมด์ที่มีหมู่แทนที่เป็นหมู่ไนโตรยังสามารถนำไปตรวจวัดกลูโคซามีนในเซลล์สิ่งมีชีวิต (Caco-2 cells ) ได้ ในระดับไมโครโมลาร์อีกด้วยสำหรับการตรวจวัดไอออนซิงค์ได้พัฒนาชุดของอนุพันธ์อะมิโดควิโนลีนสี่ตัว โดยการขยายระบบคอนจูเกตบนวงแหวนควิโนลีนร่วมกับหมู่ซาลิไซลอลดิมีนและอะมิโนเมทิลฟีนอล อนุพันธ์อะมิโดควิโนลีนทั้งสี่ตัวมีความจำเพาะเจาะจงกับไอออนซิงค์แบบเพิ่มสัญญาณฟลูออเรสเซนซ์เนื่องมาจาก chelation-enhanced fluorescence (CHEF) effects ซึ่งเกิดจากการสูญเสียโปรตอนร่วมกับการยับยั้งการเกิดพันธะไฮโดรเจนภายในโมเลกุลของฟลูออโรฟอร์ทำให้เกิดกระบวนการถ่ายเทประจุภายในโมเลกุล (ICT) ส่งผลต่อการคายแสงของซิงค์คอมเพล็กซ์ในช่วงความยาวคลื่นที่ยาวขึ้น การคายแสงของอนุพันธ์อะมิโดควิโนลีนทั้งสี่ชนิดอยู่ในช่วง 320-390 นาโนเมตร ขึ้นอยู่กับระบบคอนจูเกตภายในโมเลกุล กลไกการเกิดคอมเพล็กซ์ระหว่างเซ็นเซอร์และไอออนซิงค์สามารถยืนยันโดยวิธีการทางสเปกโทรสโกปี ได้แก่ 1H NMR, MS และเทคนิคเอกซ์เรย์คริสตอลโลกราฟี (x-ray crystallography) อัตราส่วนในการจับกันเป็น 1:1 ให้ค่าต่ำสุดที่สามารถตรวจวัดได้ (LOD) อยู่ในช่วง 0.024-0.431 ไมโครโมลาร์ และค่าคงที่ในการจับกันของลิแกนด์กับซิงค์ไอออน อยู่ในช่วง 7.0x 103- 1.2x 104  M-1