STRUCTURE-BIOLOGICAL ACTIVITY RELATIONSHIP OF FLAVONOIDS FROM Boesenbergia rotunda (L.) Mansf. AND Kaempferia parviflora Wall. ex Baker. - Krongkan Kingkaew (Chulalongkorn University, 2015)
ฟลาวาโนนสองชนิด (20 และ 43) และฟลาโวนห้าชนิด (44-48) แยกได้จากสิ่งสกัดไดคลอโรมีเทนของกระชายเหลืองและกระชายดำตามลำดับ ได้สังเคราะห์อนุพันธ์ฟลาโวนอยด์ยี่สิบแปดชนิด (28-29, 33-34 และ 49-72) พบว่าเป็นสารใหม่เจ็ดชนิด ได้นำสารทั้งหมดมาศึกษาฤทธิ์ต้านแบคทีเรีย ฤทธิ์ต้านไทโรซิเนส และฤทธิ์การสังเคราะห์เมลานิน พบว่า 6,8-dibromo-5,7-dihydroxyflavone (33) และ 6,8-diiodo-5,7-dihydroxyflavone (34) มีฤทธิ์ต้านแบคทีเรียทั้งห้าชนิดได้ดีที่สุด และแสดงค่า MIC ที่ 31.25-62.5 µM โดย 33 และ 34 มีสมบัติเป็นสารต้านจุลชีพมีฤทธิ์ยับยั้งการเจริญเติบโตของจุลชีพสำหรับ Propionibacterium acnes และ Staphylococcus aureus และมีสมบัติเป็นสารต้านจุลชีพมีฤทธิ์ฆ่าหรือทำลายเชื้อจุลชีพสำหรับ Streptococcus sobrinus, Streptococcus mutans และ Salmonella typhi การศึกษาฤทธิ์การต้านแบคทีเรียของการรวมกันของ 33 และ 34 กับยาปฏิชีวนะสี่ชนิดคือ chloramphenicol, tetracycline, streptomycin และ ampicillin พบว่ามีผลเสริมฤทธิ์กัน นอกจากนี้การศึกษาฤทธิ์ต้านไทโรซิเนสของฟลาโวน สิบเจ็ดชนิด พบว่าสารทั้งหมดไม่ให้ฤทธิ์ในการต้านไทโรซิเนส โดยแสดงค่า IC50 มากกว่า 100 µM สำหรับฤทธิ์ในการสังเคราะห์เมลานินพบว่า หมู่เมทอกซีที่วง A ของฟลาโวนมีความสำคัญต่อฤทธิ์การกระตุ้นการเกิดเมลานิน โดยมี 5,7-dimethoxyflavone (49), 5-methoxy-7-ethoxyflavone (53), 5-methoxy-7-butoxyflavone (54) และ 5,7,2´,3´,4´-pentamethoxyflavone (65) แสดงฤทธิ์ดีกว่า theophylline สองเท่า แม้ใช้ความเข้มข้นน้อยกว่าสิบเท่า นอกจากนี้ 5,7,3´,4´,5´-pentamethoxyflavone (67) แสดงฤทธิ์ในการกระตุ้นการเกิดเมลานินได้ดีที่ความเข้มข้นต่ำ แม้ที่ความเข้มข้นเท่ากับ 3.125 µM สาร 67 ยังคงแสดงฤทฺธิ์ได้ดีกว่าสารควบคุมเชิงบวกถึงสองเท่า