CONJUGATED BODIPY-SALICYLALDEHYDE PROBES AS FLUORESCENT AND COLORIMETRIC CYANIDE SENSORS - Rangsarit Sukato (Chulalongkorn University, 2014)
ในปัจจุบันมีแนวโน้มการออกแบบวิธีการตรวจวัดไซยาไนด์แบบจำเพาะเจาะจงที่สูงขึ้น เพราะไซยาไนด์นั้นเป็นหนึ่งในแอนไอออนที่อันตรายที่สุดต่อสุขภาพมนุษย์และสิ่งแวดล้อม ในที่นี้เราได้สังเคราะห์อนุพันธุ์ BODIPY ชื่อ GSB และ RSB ที่ใช้ตัวรับรู้ทางคัลลาริเมทริกและฟลูออเรสเซนต์ มีหมู่ซาลิกซาลเลาดีไฮด์เป็นหน่วยตรวจจับไซยาไนด์ สามารถเตรียมได้โดย 4 ขั้นตอนจากไพโรล ได้ผลิตภัณฑ์ร้อยละ 71 และ 80 ตามลำดับ การใช้ประโยชน์ของอิเล็คโทรฟิลิกของหมู่แอลดีไฮด์ ปฏิกิริยาการเติมแบบนิวคลิโอฟิลิกของไซยาไนด์แอนไอออนสามารถเปลี่ยนหมู่แอลดีไฮด์ซึ่งเป็นหมู่รับรู้เป็นไซยาโนไฮดริน และมีผลให้สีค่าดูดกลืนแสงและค่าคายแสงเปลี่ยนไป ในสารละลายDMSOและน้ำ หลังเติมไซยาไนด์ตัวรับรู้ GSB และ RSB มีการเปลี่ยนแปลงจากสีส้มและสีม่วงเป็นไม่มีสี นอกจากนี้ GSB มีการขยายสัญญาณทางฟลูออเรสเซนต์ที่ความยาวคลื่น 504 นาโนเมตร ขณะที่ RSB มีการเปลี่ยนแปลงของค่าการคายแสงจาก 600 เป็น 504 นาโนเมตรหลังจากเติมไซยาไนด์ สำหรับแอนไอออนอื่นๆอีก 13 ชนิดไม่รบกวนการตรวจวัดไซยาไนด์อย่างมีนัยสำคัญ ความเข้มข้นต่ำที่สุดที่ GSB และ RSB สามารถตรวจจับได้อยู่ที่ 0.88 และ 1.79 ไมโครโมลาร์ตามลำดับ ซึ่งมีค่าต่ำกว่าที่องค์การอนามัยโลก หรือ WHO กำหนดไว้สำหรับสารไซยาไนด์ในน้ำดื่มไม่เกิน 2.7 ไมโครโมลาร์ นอกจากนี้การคำนวณด้วยทฤษฎีฟังก์ชันนอลความหนาแน่นสนับสนุนกลไกการเกิดปรากฎการณ์ PET และการขัดขวางในระบบพายน์คอนจูเกตเมื่อเติมไซยาไนด์ลงไประหว่างหมู่ซาลิกซาลเลาดีไฮด์และแกน BODIPY การศึกษาการแสดงภาพเซลล์ แสดงให้เห็นว่า GSB และ RSB เข้ากับเซลล์ได้และสามารถใช้ในการตรวจวัดไซยาไนด์ในเซลล์สิ่งมีชีวิต