NOVEL NITROAROMATIC SENSORS FROM NAPHTHALENE BENZIMIDAZOLE - Manutchanok Boonsri (Chulalongkorn University, 2013)
สารเรืองแสงชนิดใหม่ที่ประกอบด้วยแนพทาลีนเบนซิมิดาโซลและไพรีนได้ออกแบบและสังเคราะห์ด้วยปฏิกิริยาควบคู่ซูซูกิ สารซึ่งมีความแตกต่างกันที่ตำแหน่งการแทนที่ของหมู่ไพรีนได้ถูกพิสูจน์ทราบโครงสร้างด้วยนิวเคลียร์แมกเนติกเรโซแนนซ์สเปกโตรสโกปี และแมสสเปกโตรเมตรี จากสมบัติเชิงแสงพบว่าสารเหล่านี้มีสโตกส์ชิฟท์ที่กว้างกว่า 100 นาโนเมตรซึ่งบ่งชี้ให้เห็นถึงความแตกต่างอย่างมากของจีโอเมตรีระหว่างสถานะพื้นและสถานะกระตุ้น พีคการคายพลังงานแสงสูงสุดอยู่ระหว่าง 580-585 นาโนโมเมตรและมีค่าประสิทธิภาพการคายพลังงานระหว่าง 0.006-0.17 ประเด็นที่น่าสนใจที่สุดคือการที่สารที่มีโครงสร้างใกล้เคียงกันนี้มีพฤติกรรมที่แตกต่างกันเมื่ออยู่ในสารละลายที่เป็นน้ำและเตตระไฮโดรฟิวแรนสาร 3 แสดงการจับตัวและตกตะกอนเมื่อมีปริมาณน้ำในตัวทำละลายมากขึ้น แต่สารอีกสองตัวซึ่งมีประสิทธิภาพเชิงแสงที่ต่ำในเตตระไฮโดรฟิวแรนกลับแสดงการเพิ่มพลังงานแสงที่ถูกเหนี่ยวนำด้วยการจับตัวเมื่อมีปริมาณน้ำมากขึ้น สารเหล่านี้ยังสามารถถูกระงับสัญญาณการเรืองแสงได้ด้วยไตรไนโตรโทลีอีนด้วยกลไกการถ่ายเทอิเล็กตรอนที่ถูกเหนี่ยวนำโดยแสง และมีประสิทธิภาพในการระงับสัญญาณที่สูง (ค่าคงที่สเทิร์น-โวลเมอร์ เท่ากับ 96,300 และ 60,000 M-1) และพบว่าสาร 2 และ 4 มีขอบเขตของการตรวจวัดที่ไตรไนโตรโทลูอีน 127 และ 252 ส่วนในพันล้านส่วนตามลำดับ