Synthesis of p-cumylphenoxy-1,8-naphthalimide derivatives as brighteners - Tianchai Chooppawa (Chulalongkorn University, 2012)
อนุพันธ์ 4-แอลคอกซี หรือ 4-แอริลลอกซี-1,8-แนฟทาลิไมด์จำนวนหนึ่งได้สังเคราะห์และนำไปศึกษาสมบัติทางกายภาพเชิงแสง ความเสถียรต่อความร้อนและความเสถียรต่อแสง วิธีสังเคราะห์ได้เริ่มจากปฏิกิริยาแอมิเดชันของ 4-โบรโม-1,8-แนฟทาลิไมด์ที่มีจำหน่ายเชิงพาณิชย์ กับอนุพันธ์ต่างๆของแอนิลีน การแทนที่ของหมู่โบรโมด้วยฟีนอลหรือแอลิเฟติกแอลกอฮอล์นำไปสู่สารเป้าหมายในปริมาณผลผลิตที่ดี สารทุกตัวมีสัญญาณการดูดกลืนแสงในช่วงความยาวคลื่น 364-368 นาโนเมตร และคายพลังงานแสงในช่วงความยาวคลื่น 425-436 นาโนเมตร ซึ่งเป็นสมบัติที่พึงประสงค์ของสารที่จะใช้เป็นสารเพิ่มความสว่าง โดยพบว่าเสถียรภาพเชิงแสงของสารที่สังเคราะห์ได้มีความใกล้เคียงกับสารเพิ่มความสว่างที่มีจำหน่ายในท้องตลาดเช่นทิโนพอล แต่เสถียรภาพทางความร้อนของสารที่สังเคราะห์ได้ดีกว่าและสามารถปรับให้ดีขึ้นได้อีกด้วยการแทนที่ด้วยหมู่คิวมิวฟีนอกซีที่ตำแหน่ง 4 อย่างไรก็ตาม งานวิจัยนี้พบว่าประสิทธิภาพทางแสงของสารในกลุ่มนี้ขึ้นอยู่กับหมู่แทนที่ที่ตำแหน่ง 4 เป็นหลัก โดยสารที่มีหมู่อัลคอกซีและหมู่ฟีนอกซีมีประสิทธิภาพทางแสงที่สูง แต่สารที่มีหมู่แอริลออกซีแบบมีหมู่แทนที่มีประสิทธิภาพทางแสงที่ต่ำกว่า โดยสันนิษฐานว่าผลทางอิเล็กทรอนิคจากหมู่แทนที่ในหมู่แอริลออกซีที่ตำแหน่งที่ 4 ส่งผลไปยังกระบวนการส่งผ่านอิเล็กตรอนที่เหนี่ยวนำโดยแสง ซึ่งนำไปสู่การเปลี่ยนแปลงสัญญาณฟลูออเรสเซนต์