Synthesis of 1,4-dihydropyridinyl glucosamine derivative as water soluble fluorescent sensor - Oran Pinrat (Chulalongkorn University, 2012)
กลูโคซามีนเป็นน้ำตาลที่มีหมู่อะมิโนสังเคราะห์ได้จากไคตินและไคโตซานของสัตว์ทะเลเปลือกแข็ง 2 ชนิด คือ กุ้งและปู ซึ่งเป็นวัตถุดิบที่มีมากมายในประเทศไทย แนวทางใหม่ในการนำกลูโคซามีนมาใช้ประโยชน์ได้ถูกคิดค้นขึ้น มิฉะนั้นวัตถุดิบนี้จะถูกทิ้งเป็นขยะมากกว่า 500,000 ตันต่อปี 1,4-ไดไฮโดรพิริดินิลกลูโคซามีน (Glc-DHP 1) ได้ถูกสังเคราะห์ขึ้นเพื่อใช้เป็นฟลูออเรสเซนต์เซ็นเซอร์ชนิดใหม่ที่ละลายน้ำได้ เอมีนปฐมภูมิได้มาจากการนำกลูโคซามีนไฮโดรคลอไรด์มาใช้เป็นวัตถุดิบตั้งต้นโดยใช้วิธีการสังเคราะห์ตามกระบวนการที่ได้มีการรายงานก่อนหน้านี้ จากปฏิกิริยาการเติมของเอมีนปฐมภูมิและเอทิลโพรพิโอเลตโดยใช้ไดคลอโรมีเทนเป็นตัวทำละลายภายใต้อุณหภูมิการควบแน่นเป็นเวลา 3 วัน จะให้สารผลิตภัณฑ์ที่เป็นเบต้า-อะมิโน อะครีเลต การทำปฏิกิริยาปิดวงของเบต้า-อะมิโน อะครีเลต เกิดเป็นผลิตภัณฑ์ Glc-DHP 1 ได้โดยการเติมไททาเนียมเททระคลอไรด์ลงไปเพียงเล็กน้อย อนุพันธ์ DHP นี้สามารถละลายน้ำได้และเมื่ออยู่ในสารละลายจะให้สัญญาณฟลูออเรสเซนซ์สีน้ำเงินด้วยประสิทธิภาพการเรืองที่ 0.29 เนื่องจากมีสมบัติในการให้สัญญาณฟลูออเรสเซนซ์ได้, Glc-DHP 1 จึงถูกใช้เป็นฟลูออเรสเซนต์เซ็นเซอร์ที่ละลายน้ำได้ในการตรวจวัดสารประกอบวัตถุระเบิดไนโตรอะโรมาติก Glc-DHP 1 แสดงการระงับสัญญาณการเรืองแสงได้อย่างจำเพาะเจาะจงกับสารประกอบ 2,4,6,-ไนโตรฟีนอลโดยปราศจากการรบกวนจากสารไนโตรอะโรมาติกชนิดอื่น โดยมีค่าคงที่ของการระงับสัญญาณการเรืองแสง (Ksv) เท่ากับ 44,700 M-1 และค่าต่ำสุดที่สามารถตรวจวัดได้ (LOD) คือ 0.94 µM การตรวจวัดสารมารถเห็นด้วยตาเปล่าภายใต้แสงยูวีคลื่นสั้น นอกจากนั้น Glc-DHP 1 ยังสามารถใช้ในการตรวจวัดโปรตีน เช่น BSA, papain และ ฮีโมโกลบิน การเรืองแสงของ Glc-DHP 1 ลดลงเมื่อเติมฮีโมโกลบิน ไซโทโครม ซี และ ไมโอโกลบิน ให้ค่าคงที่ของการระงับสัญญาณการเรืองแสง (Ksv) เท่ากับ 424,000 M-1 53,400 M-1 และ 52,200 M-1 ตามลำดับ