Synthesis of hydroxyphosphonic acid derivatives - Jintana Nammoonnoy (Chulalongkorn University, 2003)
ได้เตรียมแอลฟาไฮดรอกซีฟอสโฟเนตจากปฏิกิริยาระหว่างแอลดีไฮด์กับไดอัลคิลฟอสไฟต์โดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาหลายชนิดได้แก่ ไตรเอทิลามีน อะลูมินา ทิเทเนียมไอโซโพรพอกไซด์ และลิเทียมอะลูมิเนียมไฮไดรด์ พบว่าตัวเร่งปฏิกิริยาที่เหมาะสมที่สุดในการเตรียมแอลฟาไฮดรอกซีฟอสโฟเนต ได้แก่ ลิเทียมอะลูมิเนียมไฮไดรด์ โดยให้เปอร์เซ็นต์ผลิตภัณฑ์ประมาณ 43 – 84% นอกจากนี้ยังได้ศึกษาปฏิกิริยาคะตะลิติกอะซิมเมตริกไฮโดรฟอสโฟนิเลชันของแอลดีไฮด์กับไดอัลคิลฟอสไฟต์โดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นสารประกอบเชิงซ้อนของลิเทียมอะลูมิเนียมไฮไดรด์กับลิแกนด์ต่างๆ ได้แก่ ลิแกนด์กลุ่มชิฟเบส เปปไทด์ชิปเบสและกลุ่มเอ็นซาลิซิลเบตาอะมิโนแอลกอฮอล์ จากผลการทดลองพบว่าตัวเร่งปฏิกิริยาระหว่างอัลดีไฮด์กับไดอัลคิลฟอสไฟต์ที่มีประสิทธิภาพที่สุดคือตัวเร่งปฏิกิริยาที่เตรียมได้จากปฎิกิริยาระหว่างลิเทียมอะลูมิเนียมไฮไดรด์กับลิแกนด์กลุ่มเอ็นซาลิซิลเบตาอะมิโนแอลกอฮอล์โดยให้เปอร์เซ็นต์ผลิตภัณฑ์ประมาณ 50 – 75 % และสามารถให้สารที่มีเปอร์เซ็นต์อิแนนชิโอเมอริกเอ็กเซสปานกลาง คือประมาณ 32 – 70 % ซึ่งเปอร์เซ็นต์อิแนนชิโอเมอริกเอ็กเซสวิเคราะห์โดยใช้เทคนิคแก๊สโครมาโตรกราฟีบนไครัลคอลัมน์ จากการศึกษาพบว่าความเกะกะของหมู่แทนที่ในส่วนที่เป็นเอ็นซาลิซิลและเบตาอะมิโนแอลกอฮอล์จะมีผลต่อการเหนี่ยวนำให้เกิดซีเล็กติวิตี นอกจากนี้ยังพบว่าปฏิกิริยาของอะลิฟาติกอัลดีไฮด์จะให้อิแนนชิโอซีเล็กติวิตีสูงกว่าของอะโรมาติกอัลดีไฮด์