Synthesis of unsaturated N-(2-Propylpentanoyl) urea analogues - Pornchat Rodesittisuk (Chulalongkorn University, 1996)
การวิจัยนี้ เป็นการศึกษากระบวนการสังเคราะห์ เอ็น-(2-โพรพิลเพนทาโนอิล) ยูเรีย แอนนะลอกส์ ที่ไม่อิ่มตัว จำนวน 4 ตัว ซึ่งคาดว่ามีฤทธิ์ต้สนอาการชัก การสังเคราะห์ เอ็น-(4-เมธิล-2-โพรพิล-4-เพนทีโนอิล) ยูเรีย, เอ็น –(2-โพรพิล-4-เพนทีนอิล) ยูเรีย, เอ็น-(4-เมธิล-2-(2’-เมธิล-2’-โพรพีนิล)-4-เพนทีโนอิล) ยูเรีย และ เอ็น-(2-อัลลิล-4-เพนทีโนอิล) ยูเรีย โดยนำไอเอธิลมาโลเนต ทำปฏิกิริยากับเอ็น-โพรพิลโบรไมค์ ในสารละลายดวเดียมเอธอกไซด์ได้ ไอเอธิลโพรพิลมาโลเนต ต่อจากนั้น นำมาทำปฏิกิริยากับ 3-คลอโร-2-เมธิล-1-โพรพีน หรือ อัลลิลโบรไมด์ ได้ ไดเอธิล(2-เมธิล-2-โพรพีนิล)โพรพิลมาโลเนต และ ไดเอธิลอัลลิลโพรพิลมาโลเนตตามลำดับ สำหรับการสังเคราะห์ ไดเอธิลได-(2-เมธิล-2-โพรพีนิล)มาโลเนต และ ไดเอธิลไคอัลลิลมาโนเนต เตรียมโดยการนำโซเดียมเอธอกไซด์ และสารอัลคิเลท ได้แก่ 3-คลอโร-2-เมธิล-1-โพรพีน หรือ อัลลิลโบรไมด์ จำนวน 2 เท่า มาทำปฏิกิริยากับไคเอธิลมาโลเนต สารประกอบมาโลนิกเอสเทอร์ที่มีหมู่แทนที่ 2 หมู่ ทั้ง 4 ตัว เมื่อนำมารีฟลักซ์กับ ลิเธียคลอไรด์ - น้ำ – ไคเมธิลซัลฟอกไซด์ จะได้สารประกอบโมโนเอสเทอร์ จากนั้น นำมาไฮโดรไลซ์ด้วยโปแตสเซียมไฮดรอกไซด์ ในสารละลาย 80% เอธานอล ได้สารประกอบคาร์บอกซิลิกแอซิด ซึ่งเมื่อต้นกับไธโอนิลคลอไรด์ จะเกิดสารประกอบลแอซิดคลอไรด์ จากนั้นทำปฏิกิริยากับยูเรียในเบนซีนที่แห้งและมีโพแทสเซียมคาร์บอเนตอยู่ด้วย จะได้สารประกอบตามต้องการทั้ง 4 ตัว การพิสูจน์เอกลักษณ์ของสารที่สังเคราะห์ได้ทั้งหมด อาศัยเทคนิคทางอินฟราเรด, โปรตอน-1 และคาร์บอน-13 นิวเคลียร์ แมกเนติก เรโซแนนซ์ และแมสสเปกโตรเมทรี