Tổng hợp các dẫn xuất beta-peptidomimetic - Phùng, Phan Huyền Quyên (2020)
Luận văn đã tổng hợp các β-amino acid (tăng 1 nguyên tử C) từ các α-amino acid mà không làm thay đổi mạch chính của α-amino acid hay gặp (Leucine, Isoleucine, PheAlanine, Alanine, Proline) thông qua các chuyển hóa hóa học cụ thể với hiệu suất trong khoảng 9-28%: Khử hóa nhóm carboxyl bằng các tác nhân khử thông dụng NaBH4, I2 hoặc LiAlH4 trong các điều kiện êm dịu. Bảo vệ nhóm amino của α-amino acid bằng các nhóm carbamat. Chuyển nhóm hidroxyl thành các dẫn xuất halide (iodua). Chuyển hóa nhóm iodua bằng các dẫn xuất nitrile. Thủy phân để thu được các ester của β-amino acid. Đã tổng hợp các mạch β-peptidomimetic từ các β-amino acid bằng các phản ứng coupling với các tác nhân quen thuộc DCC, EDCI, HOBt. Tổng hợp các mảnh di-β-peptidomimetic từ các β-amino acid tác nhân quen thuộc DCC, EDCI, HOBt. Xác định cấu trúc bằng phổ proton 1H-NMR. Đã xác định được cấu trúc của một di-β-peptidomimetic tổng hợp được bằng phổ 1H-NMR, 13C-NMR và HSQC. Tổng hợp các mảnh tri-β-peptidomimetic từ các di-β-peptidomimetic và các β-amino acid thông qua phản ứng coupling. Xác định cấu trúc bằng phổ proton 1H-NMR. Đã xác định được cấu trúc của một tri-β-peptidomimetic tổng hợp được bằng phổ 1H-NMR, 13C-NMR và HSQC.