Synthesis and optical properties of porphyrins with exocyclic aromatic rings

91 pages

Saved in:

Bibliographic Details
Main Author:	Chommapat Mettaprasert
Other Authors:	Worawan Bhanthumnavin
Format:	Theses and Dissertations
Language:	English
Published:	Chulalongkorn University 2009
Subjects:	Porphyrins > Synthesis Porphyrins > Optical properties พอร์พัยริน > การสังเคราะห์ พอร์พัยริน > สมบัติทางแสง
Online Access:	https://digiverse.chula.ac.th/Info/item/dc:38258
Tags:	Add Tag No Tags, Be the first to tag this record!
Institution:	Chulalongkorn University
Language:	English

id	38258
record_format	dspace
spelling	382582024-02-23T12:06:40Z https://digiverse.chula.ac.th/Info/item/dc:38258 ©Chulalongkorn University Thesis 10.58837/CHULA.THE.2009.1144 eng Chommapat Mettaprasert Synthesis and optical properties of porphyrins with exocyclic aromatic rings การสังเคราะห์และสมบัติเชิงแสงของพอร์ไฟรินที่มีวงเอกโซไซคลิกแอโรแมติก Chulalongkorn University 2009 2009 91 pages ได้สังเคราะห์สารประกอบพอร์ไฟรินที่มีหมู่แทนที่ที่ตำแหน่งมีโซเป็นวงแอโรแมติกและมี วงเอกโซไซคลิกฟีแนนทรีน ซึ่งการขยายระบบพายคอนจุเกตนี้ส่งผลต่อสมบัติทางอิเล็กทรอนิกส์ ฟีแนนโทร[9,10-c]พิร์โรล-1-คาร์บอกซีเลตได้จากปฏิกิริยาการควบแน่นบาร์ตันซาร์ดของ9-ไนโทร-ฟีแนนทรีนกับเอทิลไอโซไซยาโนแอซีเตตในผลได้ปริมาณผลิตภัณฑ์ที่สูง จากนั้นกำจัดหมู่คาร์บอซีเลตโดยการรีฟลักซ์กับโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์ในเอทิลลีนไกลคอลและผลิตภัณฑ์ที่ได้คือฟีแนนโทร[9,10-c]พิร์โรล ซึ่งเป็นพรีเคอเซอร์ของพอร์ไฟริน มีโซเททระแอริลเททระฟีแนนโทรพอร์ไฟรินเตรียมจากปฏิกิริยาควบแน่นระหว่างอนุพันธ์พิร์โรลกับแอริลแอลดีไฮด์ที่ต้องการ ณ อุณหภูมิต่ำ โดยใช้โบรอนไตรฟลูออไรด์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ได้พิสูจน์เอกลักษณ์อนุพันธ์พอร์ไฟรินกลุ่มนี้ด้วยเทคนิคโปรตอนเอ็นเอ็มอาร์สเปกโตรสโกปี เทคนิคยูวี-วิซิเบิลสเปกโตรสโกปี ฟลูออเรสเซนต์สเปกโตรสโกปีและมัลดิทอฟแมสสเปกโตรเมทรี จากการศึกษาสมบัติกายภาพเชิงแสงของอนุพันธ์พอร์ไฟรินที่สังเคราะห์ได้พบว่าการเพิ่มวงเอกโซไซคลิกแอโรแมติกติดกับวงพอร์ไฟรินส่งผลให้ยูวี- วิซิเบิลสเปกตรัมเลื่อนไปทางความยาวคลื่นที่มากขึ้นและเข้าใกล้ช่วงอินฟราเรด สมบัติการดูดกลืนแสงในช่วงนี้ทำให้อนุพันธ์พอร์ไฟรินที่สังเคราะห์ได้มีศักยภาพที่จะนำไปประยุกต์ใช้งานได้หลายรูปแบบรวมถึงการนำไปใช้งานทางการแพทย์ A series of meso-aryl substituted porphyrin with fused phenanthrene subunits have been synthesized to obtain insights into the influence of conjugated porphyrin systems on the electronic properties. Barton-Zard condensation of 9-nitro-phenanthrene with ethyl isocyano-acetate afforded phenanthro[9,10-c]pyrrole-1-carboxylate in good yield. Cleavage of the ester moiety with KOH in refluxing ethylene glycol gave phenanthro[9,10-c]pyrrole as a precursor of porphyrins. meso-Tetraaryltetraphenanthroporphyrin can be obtained using Lindsey condensation of phenanthro[9,10-c]pyrrole with aryl aldehyde at low temperature using boron trifluoride as catalyst. These compounds were characterized by 1H-NMR, and UV-visible spectroscopies, and MALDI-TOF mass spectrometry. The UV-visible spectra of highly conjugated porphyrins showed that ring fusion had a profound impact on the producing bathochromic shift of the Soret and Q bands into the near-infrared region. Absorption in this area is useful for wide applications in many fields including biomedicine and materials. Porphyrins -- Synthesis Porphyrins -- Optical properties พอร์พัยริน -- การสังเคราะห์ พอร์พัยริน -- สมบัติทางแสง Worawan Bhanthumnavin https://digiverse.chula.ac.th/digital/file_upload/biblio/cover/38258.jpg
institution	Chulalongkorn University
building	Chulalongkorn University Library
continent	Asia
country	Thailand Thailand
content_provider	Chulalongkorn University Library
collection	Chulalongkorn University Intellectual Repository
language	English
topic	Porphyrins -- Synthesis Porphyrins -- Optical properties พอร์พัยริน -- การสังเคราะห์ พอร์พัยริน -- สมบัติทางแสง
spellingShingle	Porphyrins -- Synthesis Porphyrins -- Optical properties พอร์พัยริน -- การสังเคราะห์ พอร์พัยริน -- สมบัติทางแสง Chommapat Mettaprasert Synthesis and optical properties of porphyrins with exocyclic aromatic rings
description	91 pages
author2	Worawan Bhanthumnavin
author_facet	Worawan Bhanthumnavin Chommapat Mettaprasert
format	Theses and Dissertations
author	Chommapat Mettaprasert
author_sort	Chommapat Mettaprasert
title	Synthesis and optical properties of porphyrins with exocyclic aromatic rings
title_short	Synthesis and optical properties of porphyrins with exocyclic aromatic rings
title_full	Synthesis and optical properties of porphyrins with exocyclic aromatic rings
title_fullStr	Synthesis and optical properties of porphyrins with exocyclic aromatic rings
title_full_unstemmed	Synthesis and optical properties of porphyrins with exocyclic aromatic rings
title_sort	synthesis and optical properties of porphyrins with exocyclic aromatic rings
publisher	Chulalongkorn University
publishDate	2009
url	https://digiverse.chula.ac.th/Info/item/dc:38258
_version_	1829258929582899200

Synthesis and optical properties of porphyrins with exocyclic aromatic rings

Similar Items