SINTESIS TETRA BENZIL KUERSETIN MENGGUNAKAN PEREAKSI BENZIL KLORIDA DAN KALIUM KARBONAT

• Main Author: RIRIES ARISTAVIANTI, 059812027
• Format: Theses and Dissertations NonPeerReviewed
• Language: Indonesian
• Published: 2002
• Subjects: RS1-441 Pharmacy and materia medica
• Online Access: http://repository.unair.ac.id/49022/7/KK%20FF%2014-03%20ARI%20S.pdf; http://repository.unair.ac.id/49022/; http://lib.unair.ac.id
• Institution: Universitas Airlangga

Kuersetin merupakan golongan flavonoid yang mempunyai banyak: manfaat, antara lain sebagai, antioksidan. anti diabetes, anti kanker, penurun kadar kolesterol dalam darah dan anti fertilitas (Astika. 2000). Keanekaragaman aktivitas biologis dari kuersetin tersebut menjadi daya tarik bagi bidang kimia sintesis untuk melakukan modifikasi struktur yang akan memberikan turunan-turunan kuersetin dengan kemungkinan peningkatan aktivitas biologis atau penurunan toksisitas. Disamping itu, keberadaan senyawa-senyawa turunan tersebut akan memperkaya keanekaragaman kimia. Dari rumus struktur kuersetin dapatlah diketahui adanya lima gugus -OH yaitu. empat gugus -OH fenolik pada posisi 3', 4', 5, dan 7, serta satu gugus -OH enolik pada posisi 3. Masing-masing gugus -OH ini mempunyai reaktifitas yang berbedabeda tergantung dari kemampuan gugus -OH tersebut dalam melepas ion W serta halangan ruang yang dimilikinya. Dan telah dilakukan sintesis benzil kuersetin dengan mereaksikan kuersetin dan benzil klorida dalam suasana basa berdasarkan sintesis eter Williamson. HasH sintesis yang didapatkan berupa serbuk yang berwarna kuning pueat dengan jarak lebur 126 -1270 C. Identifikasi awal dengan menggunakan FeCb menunjukkan hasil yang negatif, hal ini menunjukkan bahwa gugus -OH fenolik pada hasil sintesis sudah tidak ada. Perbedaan yang bermakna ini menunjukkan bahwa senyawa basil reaksi berbeda dengan kuersetin sebagai material awal. Identifikasi dengan menggunakan kromatografi lapis tipis melalui penentuan harga Rf hasil reaksi diperoleh harga Rf hasil sintesis lebih tinggi dengan menggunakan eluen yang bersifat non polar hal ini menunjukkan bahwa senyawa hasil sintesis lebih bersifat non polar daripada kuersetin. Analisis dengan menggunakan spektrofotometer IR menun~ukkan adanya gugus -OH ulur dengan ikatan hidrogen pada daerah 3450,96 em" , metiten pada daerah 2918,56 em"l, system C=C aromatik pada daerah 1454,46 em"l, gugus eter asimetris pada daerah 1253,84 em-I, gugus karbonil pada daerah 1601,06 em-I serta inti aromatik tersubstitusi pada daeratL733,02 -em"l. Hal ini menunjukkan banwa gugus benzil telah tersubstitusi pada kuersetin membentuk senyawa benzil eter kuersetin, akan tetapi masih ada satu gugus -OH pada kuersetin yang belum tersubstitusi. Analisis dengan menggunakan spektrometer I H RMI dalam pelarut CDCI; menunjukkan adanya proton gub1US CH aromatik pada daerah 8 6,44 -7,69 ppm, adanya proton dari gugus benzil eter pada daeran 8 4,99 -5,23 ppm Dan adanya gugus -OH posisi 5 pada dacrah 8 12,66 ppm. Dari nasil spcktrum RMI tcrscbut menunjukkan bahwa senyawa hasil sintesis memiliki gugus aromatik bertamhah dari kuersetin dan memiliki gugus metilen eter yang berasal dari gugus benzil schingga dapat diketahui hasil sintesis merupakan senyawa O-benzil kuersetin.