SINTESIS SENYAWA 5-(INDOL-3-ILMETILEN) HIDANTOIN DAN 5-(INDOL-3-ILMETILEN) KREATININ MENGGUNAKAN REAKSI KNOEVENAGEL

• Main Author: RINA DEWI RENJANAWATI, 081311533029
• Format: Theses and Dissertations NonPeerReviewed
• Language: Indonesian; Indonesian
• Published: 2017
• Subjects: QD Chemistry
• Online Access: http://repository.unair.ac.id/63189/1/MPK%2042-17%20Ren%20s%20Abstrak.pdf; http://repository.unair.ac.id/63189/2/MPK%2042-17%20Ren%20s%20Sec.pdf; http://repository.unair.ac.id/63189/; http://lib.unair.ac.id
• Institution: Universitas Airlangga

Senyawa turunan aplysinopsin yang memiliki struktur metilen indol hidantoin dan metilen indol kreatinin memiliki banyak aktivitas biologis seperti antidepresan, antitumor, antikanker, antimikroba dan antiplasmodial. Berbagai metode sintesis telah dilakukan untuk mendapatkan hasil rendemen yang besar dan juga efisien. Tujuan penelitian ini adalah untuk mendapatkan metode sintesis yang efisien untuk senyawa analog aplysinopsin. Dua senyawa analog aplysinopsin telah disintesis dalam penelitian ini yaitu 5-(Indol-3-ilmetilen)- imidazolidin-2,4-dion (MTIH) dan 5-(indol-3-ilmetien)-2-amino-1-metilimidazol- 4(5)-on (MTIK) melalui reaksi Knoevenagel. Dalam penelitian ini digunakan variabel katalis TEA-guanidin hidroklorida dan katalis pTSA-urea. Penentuan struktur senyawa hasil sintesis tersebut dilakukan dengan FTIR dan HRESIMS. Metode sintesis yang efisien untuk sintesis MTIH adalah mengunakan katalis TEA-guanidin hidroklorida metode refluks dengan rendemen sebesar 21,35 %. Sedangkan metode sintesis yang efisien untuk sintesis MTIK adalah menggunakan katalis pTSA-urea metode refluks, dengan rendemen sebesar 40,5 %, dan dalam waktu reaksi yang cukup singkat. Meskipun rendemen yang didapat kurang memuaskan dari kedua senyawa, namun metode sintesis melalui reaksi Knovenagel ini dapat dilakukan untuk sintesis senyawa analog aplysinopsin lain, karena reaksi dan prosedur yang sederhana dan bersifat ramah lingkungan.