Synthesis of 7-chloro-and 7-nitro-pyrazoloquinolone derivatives

Thesis (M.Sc. in Pharm.)--Chulalongkorn University, 1996

Saved in:

Bibliographic Details
Main Author:	Thanormsak Chiravuth
Other Authors:	Boonardt Saisorn
Format:	Theses and Dissertations
Language:	English
Published:	Chulalongkorn University 2013
Online Access:	http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/33391
Tags:	Add Tag No Tags, Be the first to tag this record!
Institution:	Chulalongkorn University
Language:	English

id	th-cuir.33391
record_format	dspace
spelling	th-cuir.333912018-06-11T09:37:15Z Synthesis of 7-chloro-and 7-nitro-pyrazoloquinolone derivatives การสังเคราะห์อนุพันธ์ของ 7-คลอโร- และ 7-ไนโตร-พัยราโซโลควิโนโลน Thanormsak Chiravuth Boonardt Saisorn Chamnan Patarapanich Chulalongkorn University. Graduate School Thesis (M.Sc. in Pharm.)--Chulalongkorn University, 1996 To study the synthesis routeof 7- chloro- and 7-nitro-pyrazoloquinolone derivativeswhich were expected to possess antianxiety activity. The synthesis of 7-chloro- and7-nitro-pyrazoloquinolone derivatives proceeded through 3steps. First, quinoline ring was produced from the reactionof diethyl ethoxymethylenemalonate and aniline or anilinederivatives, followed by thermal cyclization. Then,4-hydroxyquinoline derivatives were chlorinated with thionylchloride to yield 4-chloroquinoline intermediates. Finally,the desired products were achieved by the reaction of 4-chloroquinoline intermediates with phenylhydrazine.Cyclization of the amino group of phenylhydrazine with theester group of quinoline ring occurred at high temperature. Structures of the synthesized compounds were confirmedby IR, ('1)H-NMR,('13)C-NMR and MS data. ศึกษากระบวนการสังเคราะห์อนุพันธ์ของ 7-คลอโร- และ 7-ไนโตรพัยราโซโลควิโนโลน ซึ่งคาดว่ามีฤทธิ์คลายเครียด การสังเคราะห์อนุพันธ์ของ 7-คลอโร- และ 7-ไนโตร-พัยราโซโลควิโนโลน แบ่งออกเป็น 3 ขั้นตอน โดยขั้นตอนแรกเป็นการสังเคราะห์วงแหวนควิโนลีน จากปฏิกิริยาระหว่างไดเอธิล เอธอกซีเมธีลีนมาโลเนตกับอนิลีนหรืออนุพันธ์ของอนิลีน แล้วปิดวงแหวนด้วยความร้อนสูง ขั้นตอนที่สองเป็นการสังเคราะห์สารมัธยันตร์4-คลอโรควิโนลีน โดยนำอนุพันธ์ของ 4-ฮัยดรอกซีควิโนลีน มาทำปฏิกิริยากับธัยออนิลคลอไรด์ขั้นตอนสุดท้ายสารที่ต้องการได้มาจากปฏิกิริยาของสารมัธยันตร์ 4-คลอโรควิโนลีนกับฟีนิลฮัยดราซีน การปิดวงแหวนของหมู่อะมิโนจาก พีนิลฮัยดรา ซีนกับหมู่เอสเตอร์ของวงแหวนควิโนลีน เกิดขึ้นภายใต้ความร้อนสูง การพิสูจน์เอกลักษณ์ของสารที่สังเคราะห์ได้ทั้งหมดอาศัยข้อมูลทางอินฟราเรด โปรตอนนิวเคลียร์แมกเนติกเรโซแนนซ์,คาร์บอน นิวเคลียร์แมกเนติกเรโซแนนซ์และแมสสเปกโตรสโคปี 2013-07-25T05:02:08Z 2013-07-25T05:02:08Z 1996 Thesis 9746340166 http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/33391 en Chulalongkorn University application/pdf application/pdf application/pdf application/pdf application/pdf application/pdf application/pdf Chulalongkorn University
institution	Chulalongkorn University
building	Chulalongkorn University Library
continent	Asia
country	Thailand Thailand
content_provider	Chulalongkorn University Library
collection	Chulalongkorn University Intellectual Repository
language	English
description	Thesis (M.Sc. in Pharm.)--Chulalongkorn University, 1996
author2	Boonardt Saisorn
author_facet	Boonardt Saisorn Thanormsak Chiravuth
format	Theses and Dissertations
author	Thanormsak Chiravuth
spellingShingle	Thanormsak Chiravuth Synthesis of 7-chloro-and 7-nitro-pyrazoloquinolone derivatives
author_sort	Thanormsak Chiravuth
title	Synthesis of 7-chloro-and 7-nitro-pyrazoloquinolone derivatives
title_short	Synthesis of 7-chloro-and 7-nitro-pyrazoloquinolone derivatives
title_full	Synthesis of 7-chloro-and 7-nitro-pyrazoloquinolone derivatives
title_fullStr	Synthesis of 7-chloro-and 7-nitro-pyrazoloquinolone derivatives
title_full_unstemmed	Synthesis of 7-chloro-and 7-nitro-pyrazoloquinolone derivatives
title_sort	synthesis of 7-chloro-and 7-nitro-pyrazoloquinolone derivatives
publisher	Chulalongkorn University
publishDate	2013
url	http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/33391
_version_	1724629692546285568

Synthesis of 7-chloro-and 7-nitro-pyrazoloquinolone derivatives

Similar Items