Synthesis of 2-thiooxopyrimido-[4,3-d]-quinoline-4-one derivatives

Thesis (M.Sc. in Pharm.)--Chulalongkorn University, 1995

Saved in:

Bibliographic Details
Main Author:	Nantaka Khorana
Other Authors:	Chamnan Patarapanich
Format:	Theses and Dissertations
Language:	English
Published:	Chulalongkorn University 2013
Online Access:	http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/33572
Tags:	Add Tag No Tags, Be the first to tag this record!
Institution:	Chulalongkorn University
Language:	English

id	th-cuir.33572
record_format	dspace
spelling	th-cuir.335722018-06-11T08:27:47Z Synthesis of 2-thiooxopyrimido-[4,3-d]-quinoline-4-one derivatives การสังเคราะห์อนุพันธ์ของ 2-ไธโอออกโซไพริมิโด-[4,3-d]-ควิโนลีน-4-โอน Nantaka Khorana Chamnan Patarapanich Boonnardt Saisorn Chulalongkorn University. Graduate School Thesis (M.Sc. in Pharm.)--Chulalongkorn University, 1995 To study the synthesis route of2-Thiooxopyrimido-[4,3-d3-quinoline-4-one and its derivativeswhich was expected to be the ligands of benzodiazepine receptor. The formation of 2-Thiooxopyrimido-[4,3-d]-quinoline-4-oneand its derivatives proceeded through 4 steps. Firstly, thederivatives of quinoline were produced from the reaction ofDiethyl ethoxymethylenemalonate and Aniline or Anilinederivatives and the product was achieved by thermal cyclization.Secondly, 4-Hydroxyquinoline derivatives were chlorinated withthionyl chloride or phosphorous oxychloride to afford4-Chloroquinoline intermediates. Thirdly, the nucleophilicsubstitution reaction of potassium thiocyanate with4-Chloroquinoline gave 4-Isothiocyanatoquinoline. Finally, thedesire products were succeeded by cyclization reaction ofisothiocyanate group and ester group with ammonia or aminederivatives. And another method for synthesized the derivativesat position 3 was by alkylation of 2-Thiooxopyrimido-[4,3-d]-quinoline-4-one in base. The oxidation reaction could changethiooxopyrimidine ring to pyrimidine ring. The structure of the synthesized compounds were confirmedby IR, HNMR and MS techniques. ศึกษากระบวนการสังเคราะห์ของ 2-ไธโอออกโซ ไพริมิโด-[4, 3-d]-ควิโนลิน-4-โอน และอนุพันธุ์ ซึ่งคาดว่ามีฤทธิ์ต่อเบนโซไดอะซีบีนรีเซพเตอร์ การสังเคราะห์ 2-ไธโอออกโซไพริมิโด-[4,3-d]-ควิโนลิน-โอน และอนุพันธุ์ แบ่งออกเป็น 4 ขั้นตอน โดยขั้นตอนแรกเป็นการสังเคราะห์วงแหวนควิโนลินจากปฏิกิริยาระหว่างไดเอธิลเอธอกซิเมธีลินมาโล เนตกับอนิลินหรืออนุพันธุ์ของอนิลิน แล้วปิดวงแหวนด้วยความร้อนสูง ขั้นตอนที่ สองเป็นการสังเคราะห์สารมัธยันตร์ 4-คลอโรควิโนลีน โดยนำอนุพันธุ์ของ4-ฮัยดรอกซีควิโนลีนมาทำปฏิกิริยากับไธออนิลคลอไรด์หรือฟอสฟอรัสออกซิคลอไรด์ ขั้นตอนที่สามเป็นการสังเคราะห์ 4-ไอโซไธโอไซยานาโตควิโนลีนโดยอาศัยปฏิกิริยาการแทนที่ของไอออนของโปแตสเซียมไธโอไซยาเนตเข้าที่คลอรีนอะตอมที่ตำแหน่ง 4 โดยใช้ความร้อน ขั้นตอนสุดท้ายเป็นการปิดวงแหวนของไพริมิตีนโดยอาศัยปฏิกิริยาระหว่างแอมโมเนียหรืออนุพันธ์ในกลุ่ม เอมินกับกลุ่มไอโซไธโอไซยาเนตและเอสเธอร์ของวงแหวนควิโนลิน นอกจากนี้แล้วการสังเคราะห์อนุพันธ์ของ 2-ไธโอออกโซไพริมิโด-[4, 3-d]-ควิโนลิน-4-โอน ยังสามารถทำได้โดยอาศัยปฏิกิริยาระหว่า 2-ไธโอออกโซ ไพริมิโด-[4, 3-d]-กับอัลคิลเฮไลด์ ในสภาวะที่เป็นด่าง ส่วนปฏิกิริยาออกซิเดชั่นจะมีผลต่อการเปลี่ยนแปลงที่ตำแหน่งที่ 2 จากไฑโอคิโตนไปเป็นคิ โตน การพิสูจน์เอกลักษณ์ของสารที่สังเคราะห์ได้ทั้งหมดอาศัยเทคนิคทาง อินฟราเรด, โปรตอนนิวเคลียร์แมกเนติกเรโซแนนซ์ และแมสสเปกโทรสโกบี 2013-07-31T06:44:11Z 2013-07-31T06:44:11Z 1995 Thesis 9745848492 http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/33572 en Chulalongkorn University application/pdf application/pdf application/pdf application/pdf application/pdf application/pdf application/pdf Chulalongkorn University
institution	Chulalongkorn University
building	Chulalongkorn University Library
continent	Asia
country	Thailand Thailand
content_provider	Chulalongkorn University Library
collection	Chulalongkorn University Intellectual Repository
language	English
description	Thesis (M.Sc. in Pharm.)--Chulalongkorn University, 1995
author2	Chamnan Patarapanich
author_facet	Chamnan Patarapanich Nantaka Khorana
format	Theses and Dissertations
author	Nantaka Khorana
spellingShingle	Nantaka Khorana Synthesis of 2-thiooxopyrimido-[4,3-d]-quinoline-4-one derivatives
author_sort	Nantaka Khorana
title	Synthesis of 2-thiooxopyrimido-[4,3-d]-quinoline-4-one derivatives
title_short	Synthesis of 2-thiooxopyrimido-[4,3-d]-quinoline-4-one derivatives
title_full	Synthesis of 2-thiooxopyrimido-[4,3-d]-quinoline-4-one derivatives
title_fullStr	Synthesis of 2-thiooxopyrimido-[4,3-d]-quinoline-4-one derivatives
title_full_unstemmed	Synthesis of 2-thiooxopyrimido-[4,3-d]-quinoline-4-one derivatives
title_sort	synthesis of 2-thiooxopyrimido-[4,3-d]-quinoline-4-one derivatives
publisher	Chulalongkorn University
publishDate	2013
url	http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/33572
_version_	1724629815004233728

Synthesis of 2-thiooxopyrimido-[4,3-d]-quinoline-4-one derivatives

Similar Items