Synthesis of beta-substituted 2,5-dibromothiophenes and their s,s-dioxides
Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2004
Saved in:
| Main Author: | |
|---|---|
| Other Authors: | |
| Format: | Theses and Dissertations |
| Language: | English |
| Published: |
Chulalongkorn University
2007
|
| Subjects: | |
| Online Access: | http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/3413 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Institution: | Chulalongkorn University |
| Language: | English |
| id |
th-cuir.3413 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| spelling |
th-cuir.34132007-12-20T03:06:23Z Synthesis of beta-substituted 2,5-dibromothiophenes and their s,s-dioxides การสังเคราะห์ 2,5-ไดโบรโมไทโอฟีนที่มีหมู่แทนที่ที่ตำแหน่งบีตา และเอส,เอส-ไดออกไซด์ Nititad Thirasart Worawan Bhanthumnavin Yongsak Sritana-anant Chulalongkorn University. Faculty of Science Thiophene--Synthesis Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2004 This research surveyed for suitable conditions to synthesize -substituted thiophene S,S-dioxides. Experimental factors under investigation included types of substituents at beta position, types of oxidizing agents, reaction time, temperature, and solvent. The products were analyzed by various spectroscopic methods. 2,5-dibromothiophene, 2,5-dibromo-3-hexylthiophene, 2,3,5-tribromothiophene, 2,5-dibromo-3-methoxythiophene, and 2,3-dibromothieno[3,4-b]-1,4-dioxin have been successfully prepared in 64%, 80%, 75%, 56%, and 63% yield, revealed respectively. The study on the oxidation of several thiophene derivatives found that thiophene oxidized by 30% H[subscript 2]O[subscript 2] in CH[subscript 3]CN, and 2,3-dibromothieno[3,4-b]-1,4-dioxin by Na[subscript 2]CO[subscript 3]. 1/2H[subscript 2]O[subscript 2] in CH[subscript 3]CN were likely to give the desired oxidized products งานวิจัยนี้เป็นการหาภาวะที่เหมาะสมในการสังเคราะห์ไทโอฟีนเอส,เอส-ไดออกไซด์ ที่มีหมู่แทนที่ตำแหน่งบีตา ซึ่งได้จากปฏิกิริยาออกซิเดชันด้วยตัวออกซิไดซ์ต่างๆ ตัวแปรที่ศึกษา ได้แก่ ชนิดของหมู่แทนที่ตำแหน่งบีตา ชนิดของตัวออกซิไดซ์ เวลาในการทำปฏิกิริยา อุณหภูมิและตัวทำละลาย แล้วนำผลิตภัณฑ์ที่ได้มาวิเคราะห์ โดยใช้เทคนิคทางสเปกโทรสโกปีต่างๆ จากการทดลองพบว่าสามารถสังเคราะห์ 2,5-ไดโบรโมไทโอฟีน 2,5-ไดโบรโม-3-เฮกซิลไทโอฟีน 2,3,5-ไทรโบรโมไทโอฟีน 2,5-ไดโบรโม-3-เมทอกซีไทโอฟีน และ 2,3-ไดโบรโมไทอีโน [3,4-b]-1,4-ไดออกซิน เท่ากับ 64%, 80%, 75%, 56% และ 63% yield ตามลำดับ จากการศึกษาปฏิกิริยาออกซิเดชันของอนุพันธ์ไทโอฟีนชนิดต่างๆ พบว่า ไทโอฟีนที่ออกซิไดซ์ด้วย 30% H[subscript 2]O[subscript 2] ในตัวทำละลาย CH[subscript 3]CH และ 2ม3-ไดโบรโมไทอีโน[3,4-b]-1,4-ไดออกซินที่ออกซิไดซ์ด้วยโซเดียมเปอร์คาร์บอเนต ในตัวทำละลาย CH[subscript 3]CN มีแนวโน้มว่าจะได้ผลิตภัณฑ์ที่มีหมู่ไทอีนิล เอส,เอส-ไดออกไซด์ตามที่ต้องการ 2007-02-15T02:04:35Z 2007-02-15T02:04:35Z 2004 Thesis 9745316172 http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/3413 en Chulalongkorn University 1113748 bytes application/pdf application/pdf Chulalongkorn University |
| institution |
Chulalongkorn University |
| building |
Chulalongkorn University Library |
| country |
Thailand |
| collection |
Chulalongkorn University Intellectual Repository |
| language |
English |
| topic |
Thiophene--Synthesis |
| spellingShingle |
Thiophene--Synthesis Nititad Thirasart Synthesis of beta-substituted 2,5-dibromothiophenes and their s,s-dioxides |
| description |
Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2004 |
| author2 |
Worawan Bhanthumnavin |
| author_facet |
Worawan Bhanthumnavin Nititad Thirasart |
| format |
Theses and Dissertations |
| author |
Nititad Thirasart |
| author_sort |
Nititad Thirasart |
| title |
Synthesis of beta-substituted 2,5-dibromothiophenes and their s,s-dioxides |
| title_short |
Synthesis of beta-substituted 2,5-dibromothiophenes and their s,s-dioxides |
| title_full |
Synthesis of beta-substituted 2,5-dibromothiophenes and their s,s-dioxides |
| title_fullStr |
Synthesis of beta-substituted 2,5-dibromothiophenes and their s,s-dioxides |
| title_full_unstemmed |
Synthesis of beta-substituted 2,5-dibromothiophenes and their s,s-dioxides |
| title_sort |
synthesis of beta-substituted 2,5-dibromothiophenes and their s,s-dioxides |
| publisher |
Chulalongkorn University |
| publishDate |
2007 |
| url |
http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/3413 |
| _version_ |
1681410254768701440 |