Synthesis of isothiazolopyrimidine derivatives as potential anti-inflammatory agents
Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 1990
Saved in:
| Main Author: | |
|---|---|
| Other Authors: | |
| Format: | Theses and Dissertations |
| Language: | English |
| Published: |
Chulalongkorn University
2013
|
| Online Access: | http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/34417 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Institution: | Chulalongkorn University |
| Language: | English |
| id |
th-cuir.34417 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| spelling |
th-cuir.344172016-03-11T02:37:50Z Synthesis of isothiazolopyrimidine derivatives as potential anti-inflammatory agents การสังเคราะห์สารอนุพันธ์ของไอโซไทอะโซโลไพริมิดีน ซึ่งมีแนวโน้มจะเป็นยาบรรเทาอาการอักเสบ Athiwat Hutchaleelaha Chamnan Patarapanich Boonardt Saisorn Chulalongkorn University. Graduate School Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 1990 This investigation was to study the synthesis method of 5-substituted-3-(substitutes) amino-6-hydroxy [or (substituted) amino] isothiazolo [3,4-d] pyrimidine-4-one which were expected to possess anti-inflammatory activity. The target products were synthesized via 4 steps, ie: 1) synthesis of isothiazole ring by the reaction of ethylcyanoacetate, sodium ethoxide and methyl or phenylisothiocyanate, then cyclisation with cold chloramines solution. 2) Synthesis of isothiazolo [3,4-d] pyrimidine derivatives by the reaction of isothiazole with methyl or phenylisothiocyanate under reflux condition. 3) Methylation of isothiazolo [3,4-d] pyrimidine derivatives with dimethyl sulphate under alkali condition to afford four 5-substituted-6-methylthio-3-(substituted) aminoisothiazolo [3,4-d] pyrimidine-4-ones and three 7-methyl-5-substituted-3-(substituted) aminoisothiazolo [3,4-d] pyrimidine-4-one-6-thiones. 4) Hydrolysis of methylsulphide intermediates with 6N hydrochloric acid under reflux condition to obtain four 5-substituted-3-(substituted) amino-6-hydroxyisothiazolo [3,4-d] pyrimidine-4-ones. When treating 5-methyl-6-methylthio-3-methylamino-isothiazolo [3,4-d] pyrimidine-4-one with piperidine, the expected 5-methyl-3-methylamino-6-(1’-piperidino) isothiazolo [3,4-d] pyrimidine-4-one was obtained. การวิจัยนี้เป็นการศึกษากระบวนการสังเคราะห์สารอนุพันธ์ของไอโซไทอะโซโลไพริมิดีน ซึ่งมีแนวโน้มจะเป็นยาบรรเทาอาการอักเสบ สารเป้าหมายสามารถสังเคราะห์โดยผ่าน 4 ขั้นตอนคือ 1) สังเคราะห์วงไอโซไทอะโซลโดยการทำปฏิกิริยาระหว่างเอทิลไซยาโนอะซีเตด, โซเดียมเอทอกไซด์, และเมทิล หรือฟีนิลไอโซไทโอไซยาเนต แล้วไซไคลเซชั่นด้วยสารละลายคลอรามีนเย็น 2) สังเคราะห์สารอนุพันธ์ของไอโซไทอะโซโล [3, 4-ดี] ไพริมิดีน โดยการทำปฏิกิริยาระหว่างไอโซไทอะโซโล [3, 4-ดี] ไพริมิดีนโดยใช้ไดเมทิล ซัลเฟต ภายใต้สภาวะที่เป็นด่าง ซึ่งจะได้สารผลิตผลคือ 5-สับสะติติวเตด-3-เมทิลไทโอ-3-(สับสะติติวเตด) อะมิโนไอโซไทอะโซโล [3, 4-ดี] ไพริมิดีน-4-โอน 4 ตัว และ 7-เมทิล-5-สับสะติติวเตด-3-(สับสะติติวเตด) อะมิโนไอโซไทอะโซโล [3, 4-ดี] ไพริมิดีน-4-โอน-6-ไทโอน 3 ตัว 4) ไฮโดรไลซิสสารเมทิลซับไฟด์ด้วยกรดไฮโดรคลอริก 6 นอมอล ภายใต้สภาวะรีฟลักซ์ จะได้สาร 5-สับสะติติวเตด-3-(สับสะติติวเตด) อะมิโน-6-ไฮดรอกซีไอโซไทอะโซโล [3, 4-ดี] ไพริมิดีน-4-โอน 4 ตัว เมื่อให้ 5-เมทิล-6-เมทิลไทโอ-3-เมทิลอะมิโนไอโซไทอะโซโล [3, 4-ดี] ไพริมิดีน-4-โอน 4 ตัว เมื่อให้ 5-เมทิล-6-เมทิลไทโอ-3-เมทิลอะมิโนไอโซไทอะโซโล [3, 4-ดี] ไพริมิดีน-4-โอน ทำปฏิกิริยากับไพเพอริดีน จะได้สารที่คาดว่าเป็น 5-เมทิล-3-เมทิลอะมิโน-6-(1’-ไพเพอริดิโน)-ไอโซไทอะโซโล [3, 4-ดี] ไพริมิดีน-4-โอน 2013-08-09T03:06:01Z 2013-08-09T03:06:01Z 1990 Thesis 9745778087 http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/34417 en Chulalongkorn University application/pdf application/pdf application/pdf application/pdf application/pdf application/pdf application/pdf Chulalongkorn University |
| institution |
Chulalongkorn University |
| building |
Chulalongkorn University Library |
| country |
Thailand |
| collection |
Chulalongkorn University Intellectual Repository |
| language |
English |
| description |
Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 1990 |
| author2 |
Chamnan Patarapanich |
| author_facet |
Chamnan Patarapanich Athiwat Hutchaleelaha |
| format |
Theses and Dissertations |
| author |
Athiwat Hutchaleelaha |
| spellingShingle |
Athiwat Hutchaleelaha Synthesis of isothiazolopyrimidine derivatives as potential anti-inflammatory agents |
| author_sort |
Athiwat Hutchaleelaha |
| title |
Synthesis of isothiazolopyrimidine derivatives as potential anti-inflammatory agents |
| title_short |
Synthesis of isothiazolopyrimidine derivatives as potential anti-inflammatory agents |
| title_full |
Synthesis of isothiazolopyrimidine derivatives as potential anti-inflammatory agents |
| title_fullStr |
Synthesis of isothiazolopyrimidine derivatives as potential anti-inflammatory agents |
| title_full_unstemmed |
Synthesis of isothiazolopyrimidine derivatives as potential anti-inflammatory agents |
| title_sort |
synthesis of isothiazolopyrimidine derivatives as potential anti-inflammatory agents |
| publisher |
Chulalongkorn University |
| publishDate |
2013 |
| url |
http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/34417 |
| _version_ |
1681412981399748608 |