Formation of deacetylisoipecoside from dopamine and secologanin by using enzyme in alangium salviifolium

Thesis (M.Sc. in Pharm)--Chulalongkorn University, 1995

Saved in:

Bibliographic Details
Main Author:	Anun Ounaroon
Other Authors:	Wanchai De-Eknamkul
Format:	Theses and Dissertations
Language:	English
Published:	Chulalongkorn University 2013
Subjects:	เซโคโลกานิน ปรู๋ (พืช) > การวิเคราะห์ เอนไซม์ ดีอะเซทิลไอโซโอฟิโคไซด์ โดปามีน Dopamine
Online Access:	http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/34484
Tags:	Add Tag No Tags, Be the first to tag this record!
Institution:	Chulalongkorn University
Language:	English

id	th-cuir.34484
record_format	dspace
spelling	th-cuir.344842016-03-11T04:42:12Z Formation of deacetylisoipecoside from dopamine and secologanin by using enzyme in alangium salviifolium การสร้างดีอะเซทิลไอโซไอฟิโคไซด์จากโดปามีนและเซโคโลกานิน โดยใช้เอ็นไซม์ในต้นปรู๋ Anun Ounaroon Wanchai De-Eknamkul Chulalongkorn University. Graduate School เซโคโลกานิน ปรู๋ (พืช) -- การวิเคราะห์ เอนไซม์ ดีอะเซทิลไอโซโอฟิโคไซด์ โดปามีน Dopamine Thesis (M.Sc. in Pharm)--Chulalongkorn University, 1995 จากการศึกษาโดยใช้สารสกัดเอนไซม์จากใบปรู๋ ทำให้ค้นพบเอนไซม์สองชนิด ซึ่งทำหน้าที่อย่างเฉพาะเจาะจงในปฏิกิริยาการรวมตัวกันระหว่างโดปามีนและเซโคโลกานิน ปฏิกิริยานี้เป็นขั้นตอนแรกในกระบวนการชีวสังเคราะห์ของสารในกลุ่มโมโนเทอร์บีนอยด์ไอโซควิโนลีนอัลคาลอยด์ สภาวะที่เหมาะสมต่อการทำงานของเอนไซม์ที่ได้จากการทดลองคือ เอนไซม์จะต้องอยู่ในไตรซีน-โซเดียมไฮดรอกไซด์บัฟเฟอร์ ความเข้มข้น 100 มิลลิโมลาร์ ค่า pH เท่ากับ 7.5 ผลิตผลที่ได้จากปฏิกิริยา คือ ดีอะเซทิลไอพีโคไซด์ (โครงแบบเอส) และดีอะเซทิลไอโซไอพีโคไซด์ (โครงแบบอาร์) สารทั้งสองชนิดสามารถเปลี่ยนแปลงเป็นดีเมธิลอะแลงจิไซด์ และดีเมธิลไอโซอะแลงจิไซด์ได้ตามลำดับ การตรวจสอบเอกลักษณ์ของผลิตผลที่ได้โดยดูจากผลของค่า Rf จาก TLC, retention time จาก HPLC, การดูดกลืนแสงอุลตราไวโอเลต และน้ำหนักโมเลกุลจากแมสสเปคตรัม ยืนยันว่าผลิตผลแรกสุดจากการทำงานของเอนไซม์ที่อยู่ในสารสกัดจากใบปรู๋ คือ ดีอะเซทิลไอพีโคไซด์ และดีอะเซทิลไอโซไอพีโคไซด์ การทำงานของเอนไซม์ทั้งสองในขั้นตอนแรก มีความสำคัญต่อการกำหนดโครงแบบของสารอัลคาลอยด์ในกลุ่มนี้ว่าจะอยู่ในโครงแบบอาร์หรือโครงแบบเอส Two new enzymes involved in the stereospecific condensation of dopamine and secologanin were discovered in the crude enzyme extracts prepared from the leaves of A. salviifolium. Both enzymes potentially catalyze the first reaction steps of the biosynthesis of monoterpenoid isoquinoline alkaloids (eg. Emetine, cephaeline) accumulated in this plant. The crude enzyme extracts appeared to condense dopamine and secologanin under the conditions of 100mM Tricine- NaOH buffer, pH 7.5, to form both deacetylipecoside (R-configuration) and deacetylisoipecoside (S-configuration) which were spontaneously converted to demethylalangiside and demethylisoalangiside, respectively. Identification of the reaction products was performed by using TLC, HPLC and LC-MS. The results obtained from the TLC Rf values, HPLC retention times, UV-absorption spectra and MS-spectra clearly showed that the immediate enzymatic products produced by the enzyme extracts of A. salviifolium were deaectylipecoside and deacetylisoipecoside. The discovery of these two new enzymes in A. salviifolium suggested that the C1-configuration (either R or S form) of various naturally ipecac alkaloids were determined by the first enzymatic step of dopamine and secologanin condensation. 2013-08-09T10:32:18Z 2013-08-09T10:32:18Z 1995 Thesis 9746326619 http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/34484 en Chulalongkorn University application/pdf application/pdf application/pdf application/pdf application/pdf application/pdf application/pdf Chulalongkorn University
institution	Chulalongkorn University
building	Chulalongkorn University Library
country	Thailand
collection	Chulalongkorn University Intellectual Repository
language	English
topic	เซโคโลกานิน ปรู๋ (พืช) -- การวิเคราะห์ เอนไซม์ ดีอะเซทิลไอโซโอฟิโคไซด์ โดปามีน Dopamine
spellingShingle	เซโคโลกานิน ปรู๋ (พืช) -- การวิเคราะห์ เอนไซม์ ดีอะเซทิลไอโซโอฟิโคไซด์ โดปามีน Dopamine Anun Ounaroon Formation of deacetylisoipecoside from dopamine and secologanin by using enzyme in alangium salviifolium
description	Thesis (M.Sc. in Pharm)--Chulalongkorn University, 1995
author2	Wanchai De-Eknamkul
author_facet	Wanchai De-Eknamkul Anun Ounaroon
format	Theses and Dissertations
author	Anun Ounaroon
author_sort	Anun Ounaroon
title	Formation of deacetylisoipecoside from dopamine and secologanin by using enzyme in alangium salviifolium
title_short	Formation of deacetylisoipecoside from dopamine and secologanin by using enzyme in alangium salviifolium
title_full	Formation of deacetylisoipecoside from dopamine and secologanin by using enzyme in alangium salviifolium
title_fullStr	Formation of deacetylisoipecoside from dopamine and secologanin by using enzyme in alangium salviifolium
title_full_unstemmed	Formation of deacetylisoipecoside from dopamine and secologanin by using enzyme in alangium salviifolium
title_sort	formation of deacetylisoipecoside from dopamine and secologanin by using enzyme in alangium salviifolium
publisher	Chulalongkorn University
publishDate	2013
url	http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/34484
_version_	1681413400629870592

Formation of deacetylisoipecoside from dopamine and secologanin by using enzyme in alangium salviifolium

Similar Items