Microwave-assisted sonogashira-type coupling of terminal alkynes and aryl boronic acid

Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2011

Saved in:
Bibliographic Details
Main Author: Suttikiat Puechmongkol
Other Authors: Worawan Bhanthumnavin
Format: Theses and Dissertations
Language:English
Published: Chulalongkorn University 2014
Subjects:
Online Access:http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/38471
http://doi.org/10.14457/CU.the.2011.107
Tags: Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
Institution: Chulalongkorn University
Language: English
id th-cuir.38471
record_format dspace
spelling th-cuir.384712019-09-03T03:24:13Z Microwave-assisted sonogashira-type coupling of terminal alkynes and aryl boronic acid การใช้ไมโครเวฟช่วยในปฏิกิริยาคู่ควบแบบโซโนกาชิระของเทอร์มินัลอัลไคน์และกรดแอริลโบโรนิค Suttikiat Puechmongkol Worawan Bhanthumnavin Boonchoat Paosawatyanyong Chulalongkorn University. Faculty of Science Microwaves Microwave ovens Catalysis ไมโครเวฟ เตาไมโครเวฟ การเร่งปฏิกิริยา Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2011 A microwave reactor for chemical synthesis have been designed and constructed. Microwave irradiation provided a selective heating to the reaction mixture. The main advantage of use microwave-assisted is reaction acceleration, yield improvement, and safe. An easy, rapid methodology for microwave-assisted Sonogashira-type coupling reactions of arylboronic acids with electron-deficient terminal alkynes in absence of ligand under ambient atmosphere is described. The reactions used low loading palladium-atalyzed in silver-assisted system, K2CO3 as base, and THF as solvent to afford the corresponding product in moderate-high yield in 20 min with only 100 Watt microwave power. Thus, it represents a simple and alternative method for conventional heating. ในงานวิจัยนี้ได้ออกแบบและสร้างเตาไมโครเวฟสำหรับสังเคราะห์ปฏิกิริยาเคมี การให้ความร้อนแก่ปฏิกิริยาเคมีโดยใช้ไมโครเวฟช่วยนั้นสามารถเพิ่มร้อยละผลผลิตและอัตราการเกิดของปฏิกิริยาเคมีได้ การใช้คลื่นไมโครเวฟช่วยในการเร่งปฏิกิริยาจะให้ความร้อนอย่างเฉพาะเจาะจง ข้อดีหลักของการใช้ไมโครเวฟช่วงเร่งปฏิกิริยาคือ ช่วงเร่งอัตราการเกิดของปฏิกิริยาเพิ่มร้อยละผลผลิตและมีความปลอดภัย นอกจากนั้นยังสามารถนำไปประยุกต์ใช้ได้อย่างหลากหลายสำหรับปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์อื่น ๆ การใช้ไมโครเวฟช่วยในปฏิกิริยาคู่ควบแบบโซโนกาชิระของเทอร์มินัลอัลไคน์ที่ขาดแคลนอิเล็กตรอนและกรดแอริลโบโรนิคในระบบที่ปราศจากลิแกนด์ภายใต้บรรยากาศปกตินั้นเป็นวิธีที่ง่ายและรวดเร็ว ช่วยให้ได้ตัวเร่งปฏิกิริยาแพลเลเดียมในปริมาณที่น้อยในระบบที่ใช้เงินเป็นตัวช่วย ใช้โพแทสเซียมคาร์บอนเตเป็นเบสและเตตระไฮโดรฟิวแรนเป็นตัวทำละลายและใช้กำลังของเครื่องไมโครเวฟเพียง 100 วัตต์ เป็นเวลา 20 นาที สามารถให้ร้อยละผลผลิตที่ดีซึ่งการใช้ไมโครเวฟช่วยในปฏิกิริยาคู่ควบแบบโซกาชิระนี้เป็นวิธีที่ไม่ยุ่งยากและง่ายเพื่อจะเป็นทางเลือกแทนการให้ความร้อนแบบปกติ 2014-02-05T08:57:43Z 2014-02-05T08:57:43Z 2011 Thesis http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/38471 10.14457/CU.the.2011.107 en http://doi.org/10.14457/CU.the.2011.107 Chulalongkorn University application/pdf Chulalongkorn University
institution Chulalongkorn University
building Chulalongkorn University Library
continent Asia
country Thailand
Thailand
content_provider Chulalongkorn University Library
collection Chulalongkorn University Intellectual Repository
language English
topic Microwaves
Microwave ovens
Catalysis
ไมโครเวฟ
เตาไมโครเวฟ
การเร่งปฏิกิริยา
spellingShingle Microwaves
Microwave ovens
Catalysis
ไมโครเวฟ
เตาไมโครเวฟ
การเร่งปฏิกิริยา
Suttikiat Puechmongkol
Microwave-assisted sonogashira-type coupling of terminal alkynes and aryl boronic acid
description Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2011
author2 Worawan Bhanthumnavin
author_facet Worawan Bhanthumnavin
Suttikiat Puechmongkol
format Theses and Dissertations
author Suttikiat Puechmongkol
author_sort Suttikiat Puechmongkol
title Microwave-assisted sonogashira-type coupling of terminal alkynes and aryl boronic acid
title_short Microwave-assisted sonogashira-type coupling of terminal alkynes and aryl boronic acid
title_full Microwave-assisted sonogashira-type coupling of terminal alkynes and aryl boronic acid
title_fullStr Microwave-assisted sonogashira-type coupling of terminal alkynes and aryl boronic acid
title_full_unstemmed Microwave-assisted sonogashira-type coupling of terminal alkynes and aryl boronic acid
title_sort microwave-assisted sonogashira-type coupling of terminal alkynes and aryl boronic acid
publisher Chulalongkorn University
publishDate 2014
url http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/38471
http://doi.org/10.14457/CU.the.2011.107
_version_ 1724629830636404736