Synthetic methodology of isoxazole derivatives
Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2004
Saved in:
Main Author: | |
---|---|
Other Authors: | |
Format: | Theses and Dissertations |
Language: | English |
Published: |
Chulalongkorn University
2007
|
Subjects: | |
Online Access: | http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/3987 |
Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
Institution: | Chulalongkorn University |
Language: | English |
id |
th-cuir.3987 |
---|---|
record_format |
dspace |
spelling |
th-cuir.39872007-12-27T06:43:36Z Synthetic methodology of isoxazole derivatives วิธีการสังเคราะห์อนุพันธ์ไอซอกซาโซล Attawut Ruangsri, 1981- Yongsak Sritana-anant Vipavee P. Hoven Chulalongkorn University. Faculty of Science Isoxazole Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2004 This thesis deals with the study of the synthetic method of isoxazole derivatives. Ethyl 3-aryl-5-methylisoxazole-4-carboxylate was synthesized from benzaldehyde in three steps via benzaldoxime with the yield of 37%. Other methods have also been screened, including the reaction of benzyl bromide and sodium nitrite to generate the reactive intermediate nitrile oxide, which then reacted with ethyl beta-pyrrolidinocrotonate; and the reaction of benzolyl chloride with hydroxylamine hydrochloride to yield benzohydroxamic acid, which then reacted with ethyl acetoacetate. However, the desired product, ethyl 3-aryl-5-methylisoxazole-4-carboxylate, could not be obtained from the latter two methods วิทยานิพนธ์นี้เป็นการศึกษาวิธีการสังเคราะห์อนุพันธ์ไอซอกซาโซล ซึ่งสามารถสังเคราะห์เอทิล 3-เอริล-5-เมทิลไอซอกซาโซล-4-คาร์บอกซีเลตนี้ได้จากเบนซาลดีไฮด์โดยผ่าน 3 ขั้นตอน โดยสังเคราะห์ผ่านเบนซาลดอกซีม และได้เปอร์เซ็นต์ผลิตภัณฑ์เท่ากับ 37% นอกจากนี้ ยังได้ทำการศึกษาวิธีการสังเคราะห์อนุพันธ์ชนิดนี้ด้วยวิธีการอื่นๆ เช่น การใช้เบนซิลโบรไมด์ทำปฎิกิริยากับโซเดียมไนไตรต์เกิดเป็นอินเทอร์มีเดียทไนไตรด์ออกไซด์และทำปฏิกิริยากับเอทิลบีต้าพิโรลลิดโนโครโตเนต และปฏิกิริยาระหว่างเบนโซอิลคลอไรด์กับไฮดรอกซิลแอมมีนไฮโดรคลอไรด์เพื่อเกิดเป็นเบนโซไฮดรอกซามิกแอซิด จากนั้นทำปฏิกิริยากับเอทิล อะซีโตอะซีเตต อย่างไรก็ตามวิธีการทั้งสองที่กล่าวมา ไม่สามารถให้ผลิตภัณฑ์ที่ต้องการได้คือ เอทิล 3-เอริล-5-เมทิลไอซอกซาโซล-4-คาร์บอกซีเลต 2007-09-06T08:21:39Z 2007-09-06T08:21:39Z 2004 Thesis 9745316296 http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/3987 en Chulalongkorn University 1144926 bytes application/pdf application/pdf Chulalongkorn University |
institution |
Chulalongkorn University |
building |
Chulalongkorn University Library |
country |
Thailand |
collection |
Chulalongkorn University Intellectual Repository |
language |
English |
topic |
Isoxazole |
spellingShingle |
Isoxazole Attawut Ruangsri, 1981- Synthetic methodology of isoxazole derivatives |
description |
Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2004 |
author2 |
Yongsak Sritana-anant |
author_facet |
Yongsak Sritana-anant Attawut Ruangsri, 1981- |
format |
Theses and Dissertations |
author |
Attawut Ruangsri, 1981- |
author_sort |
Attawut Ruangsri, 1981- |
title |
Synthetic methodology of isoxazole derivatives |
title_short |
Synthetic methodology of isoxazole derivatives |
title_full |
Synthetic methodology of isoxazole derivatives |
title_fullStr |
Synthetic methodology of isoxazole derivatives |
title_full_unstemmed |
Synthetic methodology of isoxazole derivatives |
title_sort |
synthetic methodology of isoxazole derivatives |
publisher |
Chulalongkorn University |
publishDate |
2007 |
url |
http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/3987 |
_version_ |
1681411379588759552 |