Synthetic methodology of isoxazole derivatives

Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2004

Saved in:
Bibliographic Details
Main Author: Attawut Ruangsri, 1981-
Other Authors: Yongsak Sritana-anant
Format: Theses and Dissertations
Language:English
Published: Chulalongkorn University 2007
Subjects:
Online Access:http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/3987
Tags: Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
Institution: Chulalongkorn University
Language: English
id th-cuir.3987
record_format dspace
spelling th-cuir.39872007-12-27T06:43:36Z Synthetic methodology of isoxazole derivatives วิธีการสังเคราะห์อนุพันธ์ไอซอกซาโซล Attawut Ruangsri, 1981- Yongsak Sritana-anant Vipavee P. Hoven Chulalongkorn University. Faculty of Science Isoxazole Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2004 This thesis deals with the study of the synthetic method of isoxazole derivatives. Ethyl 3-aryl-5-methylisoxazole-4-carboxylate was synthesized from benzaldehyde in three steps via benzaldoxime with the yield of 37%. Other methods have also been screened, including the reaction of benzyl bromide and sodium nitrite to generate the reactive intermediate nitrile oxide, which then reacted with ethyl beta-pyrrolidinocrotonate; and the reaction of benzolyl chloride with hydroxylamine hydrochloride to yield benzohydroxamic acid, which then reacted with ethyl acetoacetate. However, the desired product, ethyl 3-aryl-5-methylisoxazole-4-carboxylate, could not be obtained from the latter two methods วิทยานิพนธ์นี้เป็นการศึกษาวิธีการสังเคราะห์อนุพันธ์ไอซอกซาโซล ซึ่งสามารถสังเคราะห์เอทิล 3-เอริล-5-เมทิลไอซอกซาโซล-4-คาร์บอกซีเลตนี้ได้จากเบนซาลดีไฮด์โดยผ่าน 3 ขั้นตอน โดยสังเคราะห์ผ่านเบนซาลดอกซีม และได้เปอร์เซ็นต์ผลิตภัณฑ์เท่ากับ 37% นอกจากนี้ ยังได้ทำการศึกษาวิธีการสังเคราะห์อนุพันธ์ชนิดนี้ด้วยวิธีการอื่นๆ เช่น การใช้เบนซิลโบรไมด์ทำปฎิกิริยากับโซเดียมไนไตรต์เกิดเป็นอินเทอร์มีเดียทไนไตรด์ออกไซด์และทำปฏิกิริยากับเอทิลบีต้าพิโรลลิดโนโครโตเนต และปฏิกิริยาระหว่างเบนโซอิลคลอไรด์กับไฮดรอกซิลแอมมีนไฮโดรคลอไรด์เพื่อเกิดเป็นเบนโซไฮดรอกซามิกแอซิด จากนั้นทำปฏิกิริยากับเอทิล อะซีโตอะซีเตต อย่างไรก็ตามวิธีการทั้งสองที่กล่าวมา ไม่สามารถให้ผลิตภัณฑ์ที่ต้องการได้คือ เอทิล 3-เอริล-5-เมทิลไอซอกซาโซล-4-คาร์บอกซีเลต 2007-09-06T08:21:39Z 2007-09-06T08:21:39Z 2004 Thesis 9745316296 http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/3987 en Chulalongkorn University 1144926 bytes application/pdf application/pdf Chulalongkorn University
institution Chulalongkorn University
building Chulalongkorn University Library
country Thailand
collection Chulalongkorn University Intellectual Repository
language English
topic Isoxazole
spellingShingle Isoxazole
Attawut Ruangsri, 1981-
Synthetic methodology of isoxazole derivatives
description Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2004
author2 Yongsak Sritana-anant
author_facet Yongsak Sritana-anant
Attawut Ruangsri, 1981-
format Theses and Dissertations
author Attawut Ruangsri, 1981-
author_sort Attawut Ruangsri, 1981-
title Synthetic methodology of isoxazole derivatives
title_short Synthetic methodology of isoxazole derivatives
title_full Synthetic methodology of isoxazole derivatives
title_fullStr Synthetic methodology of isoxazole derivatives
title_full_unstemmed Synthetic methodology of isoxazole derivatives
title_sort synthetic methodology of isoxazole derivatives
publisher Chulalongkorn University
publishDate 2007
url http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/3987
_version_ 1681411379588759552