Chemical Constituents of a Thai Ecteinascidia Tunicate

Thesis (M.Sc. in Pharm.)--Chulalongkorn University, 2000

Saved in:
Bibliographic Details
Main Author: Kornvika Charupant
Other Authors: Surattana Amnuoypol
Format: Theses and Dissertations
Language:English
Published: Chulalongkorn University 2008
Subjects:
Online Access:http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/6101
Tags: Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
Institution: Chulalongkorn University
Language: English
id th-cuir.6101
record_format dspace
spelling th-cuir.61012008-02-29T01:34:03Z Chemical Constituents of a Thai Ecteinascidia Tunicate องค์ประกอบทางเคมีของเพรียงหัวหอมสกุล Ecteinascidia ชนิดหนึ่งของไทย Kornvika Charupant Surattana Amnuoypol Khanit Suwanborirux Chulalongkorn University. Faculty of Pharmceutical Science Tunicata Thesis (M.Sc. in Pharm.)--Chulalongkorn University, 2000 A Thai Ecteinascidia tunicate, collected from Phuket, was investigated for its chemical constituents. By treatment the tunicate sample with potassium cyanide, two cyano-derivatives of tris-tetrahydroisoquinolines, ecteinascidin 770 (ET 770) and the new compound ecteinascidin 786 (ET 786), were isolated together with a pyrimidine nucleoside, thymidine. The complete carbon-NMR assignments of ET 770 were reported herein. The cyano-derivative ET 770 was converted into the natural-occurring hydroxide derivative ET 743 by treatment with AgNO[subscript 3]. The chemical structures and relative stereochemistry of these compounds were elucidated through extensive analyses of their MS, UV, IR, and NMR spectroscopy, as well as comparison with the previously reported data. The compounds ET 770 and ET 786 showed strong cytotoxicity against human epidermoid carcinoma cells of the nasopharynx and breast cancer cells. ในการศึกษาการสกัดสารเคมีจากเพรียงหัวหอมในสกุล Ecteinascidia ชนิดหนึ่งที่เก็บจากทะเลบริเวณจังหวัดภูเก็ต โดยการเติมสารโปแตสเซียมไซยาไนด์ก่อนทำการสกัด ทำให้สามารถแยกสารกลุ่มทริสเตตราไฮโดรไอโซควิโนลินในรูปของอนุพันธ์ไซยาโนได้ 2 สาร คือ สาร ecteinascidin 770 (ET 770) และสารชนิดใหม่ ecteinascidin 786 (ET 786) รวมทั้งสามารถแยกสารกลุ่มไพริมิดินนิวคลีโอไซด์ ได้ 1 สาร คือ สาร thymidine การศึกษาในครั้งนี้ได้กำหนดค่า chemical shifts ของคาร์บอนในตำแหน่งต่างๆ ของสาร ET 770 ได้อย่างสมบูรณ์ นอกจากนี้ยังได้ทำการเปลี่ยนสาร ET 770 ไปเป็นสาร ET 743 ซึ่งเป็นอนุพันธ์ไฮดรอกไซด์ที่พบในธรรมชาติโดยการทำปฏิกิริยากับ AbNO[subscript 3] การพิสูจน์เอกลักษณ์ โครงสร้างทางเคมี และ relative stereochemistry ของสารทั้งหมดนี้ ทำได้โดยการวิเคราะห์ข้อมูลทางสเปคโตรสโคปี โดยใช้ MS UV IR และ NMR spectroscopy รวมทั้งการเปรียบเทียบกับข้อมูลที่มีรายงานมาก่อน สาร ET 770 และ ET 786 แสดงฤทธิ์ความเป็นพิษอย่างสูงต่อ human epidermoid carcinoma cells ของ nasopharynx และ breast cancer cells 2008-02-29T01:34:02Z 2008-02-29T01:34:02Z 2000 Thesis 9741308191 http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/6101 en Chulalongkorn University 1451163 bytes application/pdf application/pdf Chulalongkorn University
institution Chulalongkorn University
building Chulalongkorn University Library
country Thailand
collection Chulalongkorn University Intellectual Repository
language English
topic Tunicata
spellingShingle Tunicata
Kornvika Charupant
Chemical Constituents of a Thai Ecteinascidia Tunicate
description Thesis (M.Sc. in Pharm.)--Chulalongkorn University, 2000
author2 Surattana Amnuoypol
author_facet Surattana Amnuoypol
Kornvika Charupant
format Theses and Dissertations
author Kornvika Charupant
author_sort Kornvika Charupant
title Chemical Constituents of a Thai Ecteinascidia Tunicate
title_short Chemical Constituents of a Thai Ecteinascidia Tunicate
title_full Chemical Constituents of a Thai Ecteinascidia Tunicate
title_fullStr Chemical Constituents of a Thai Ecteinascidia Tunicate
title_full_unstemmed Chemical Constituents of a Thai Ecteinascidia Tunicate
title_sort chemical constituents of a thai ecteinascidia tunicate
publisher Chulalongkorn University
publishDate 2008
url http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/6101
_version_ 1681412337139974144