Bioactive compounds from Croton kongensis, Croton birmanicus and Millettia kangensis
Thesis (Ph.D.)--Chulalongkorn University, 2003
Saved in:
| Main Author: | |
|---|---|
| Other Authors: | |
| Format: | Theses and Dissertations |
| Language: | English |
| Published: |
Chulalongkorn University
2008
|
| Subjects: | |
| Online Access: | http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/6457 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Institution: | Chulalongkorn University |
| Language: | English |
| id |
th-cuir.6457 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| institution |
Chulalongkorn University |
| building |
Chulalongkorn University Library |
| country |
Thailand |
| collection |
Chulalongkorn University Intellectual Repository |
| language |
English |
| topic |
Bioactive compunds Alkaloids Flavonoids Croton kongensis Croton birmanicus Millettia kangensis |
| spellingShingle |
Bioactive compunds Alkaloids Flavonoids Croton kongensis Croton birmanicus Millettia kangensis Jiraporn Thongtan Bioactive compounds from Croton kongensis, Croton birmanicus and Millettia kangensis |
| description |
Thesis (Ph.D.)--Chulalongkorn University, 2003 |
| author2 |
Nijsiri Ruangrungsi |
| author_facet |
Nijsiri Ruangrungsi Jiraporn Thongtan |
| format |
Theses and Dissertations |
| author |
Jiraporn Thongtan |
| author_sort |
Jiraporn Thongtan |
| title |
Bioactive compounds from Croton kongensis, Croton birmanicus and Millettia kangensis |
| title_short |
Bioactive compounds from Croton kongensis, Croton birmanicus and Millettia kangensis |
| title_full |
Bioactive compounds from Croton kongensis, Croton birmanicus and Millettia kangensis |
| title_fullStr |
Bioactive compounds from Croton kongensis, Croton birmanicus and Millettia kangensis |
| title_full_unstemmed |
Bioactive compounds from Croton kongensis, Croton birmanicus and Millettia kangensis |
| title_sort |
bioactive compounds from croton kongensis, croton birmanicus and millettia kangensis |
| publisher |
Chulalongkorn University |
| publishDate |
2008 |
| url |
http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/6457 |
| _version_ |
1681413461864611840 |
| spelling |
th-cuir.64572008-04-02T04:06:30Z Bioactive compounds from Croton kongensis, Croton birmanicus and Millettia kangensis สารออกฤทธิ์ทางชีวภาพจากเปล้าเงิน หัสคืน และกระเจาะ Jiraporn Thongtan Nijsiri Ruangrungsi Prasat Kittakoop Chulalongkorn University. Faculty of Pharmaceutical Sciences Bioactive compunds Alkaloids Flavonoids Croton kongensis Croton birmanicus Millettia kangensis Thesis (Ph.D.)--Chulalongkorn University, 2003 Chemical investigation of Croton kongensis, Croton birmanicus and Millettia kangensis, led to the isolation of four diterpenoids, seven flavonoids and an alkaloid. The structure determination of these compounds was accomplished by spectroscopic analyses (UV, IR, MS and NMR) and by comparison with previously reported data of known compounds. C. kongensis provided two new 8,9-secokauranes identified as ent-8,9-seco-7alpha,11beta-diacetoxykaura-8(14),16-dien-9,15-dione and ent-8,9-seco-8,14-epoxy-7alpha-hydroxy-11beta-acetoxy-16-kauren-9,15-dione, and also gave two known diterpenes, ent-8,9-seco-7alpha-hydroxy-11-acetoxykaura-8(14),16-dien-9,15-dione and ent-7beta-hydroxy-15-oxokaur-16-en-18-yl acetate. C. birmanicus was isolated to yield a known glutarimide alkaloid, julocrotine. Isolation of a crude extract of M. kangensis afforded two new furanoflavonoids identified as 3-methoxy-6-hydroxy-[4,5:8,7]-furanoflavone and 2,5,8-trimethoxy-[4,5:6,7]-furanoflava none, a new pyranoflavonoid, 3,6-dimethoxy-2-dimethyl-[5,6:8,7]-pyranoflavone, a new coumestan (4-hydroxy,5,6,7-trimethoxycoumestan), a new natural product (5,8-dimethoxy-[4,5:7,6]-furanoflavone), together with two known compounds, karanjin and 3,6-dimethoxy-[4,5:8,7]-furanoflavone. The isolated compounds were evaluated for their biological activities, including antimycobacterial, antimalarial, and cytotoxic activities. ent-8,9-Seco-7alpha,11beta-diacetoxykaura-8(14),16-dien-9,15-dione, ent-8,9-seco-8,14-epoxy-7alpha-hydroxy-11beta-acetoxy-16-kauren-9,15-dione, ent-8,9-seco-7alpha-hydroxy-11-acetoxykaura-8(14),16-dien-9,15-dione and ent-7beta-hydroxy-15-oxokaur-16-en-18-yl from C. kongensis exhibited antimycobacterial, antimalarial, and cytotoxicity activities, while julocrotine from C. birmanicus and 5,8-dimethoxy-[4,5:7,6]-furanoflavone from M. kangensis showed mild antimycobacterial activity. จากการศึกษาสารออกฤทธิ์ทางชีวภาพของเปล้าเงิน หัสคืน และ กระเจาะ สามารถแยกสารในกลุ่มไดเทอร์ปีนอยด์ 4 ชนิด ฟลาโวนอยด์ 7 ชนิด และอัลคาลอยด์ 1 ชนิด การพิสูจน์โครงสร้างของสารทั้งหมดที่แยกได้อาศัยการวิเคราะห์เชิงสเปคตรัมของ UV, IR, MS และ NMR ร่วมกับการเปรียบเทียบข้อมูลกับสารที่ทราบโครงสร้างแล้ว พบว่าสารที่แยกได้จากเปล้าเงินประกอบด้วยสารใหม่ที่มีโครงสร้างในกลุ่ม 8,9-secokaurane 2 ชนิดคือ คือ ent-8,9-seco-7alpha,11beta-diacetoxy kaura-8(14),16-dien-9,15-dione, ent-8,9-seco-8,14-epoxy-7alpha-hydroxy-11beta-acetoxy-16-kauren-9,15-dione, สารที่เคยมีรายงานแล้ว 1 ชนิดคือ ent-8,9-seco-7alpha-hydroxy-11-acetoxy kaura-8(14),16-dien-9,15-dione และสารที่เคยมีรายงานแล้วในกลุ่ม kaurane 1 ชนิด คือ ent-7beta-hydroxy-15-oxokaur-16-en-18-yl acetate สารที่แยกได้จากหัสคืนประกอบ ด้วยสารที่เคยมีรายงานแล้วในกลุ่ม glutarimide alkaloid 1 ชนิดคือ julocrotine สารที่แยกได้จากกระเจาะประกอบด้วยสารใหม่ในกลุ่ม furanoflavonoids 2 ชนิด คือ 3-methoxy-6-hydroxy-[4,5:8,7]-furanoflavone, 2,5,8-trimethoxy-[4,5:6,7]-furanoflavanone, pyranoflavonoid 1 ชนิด คือ 3,6-dimethoxy-2-dimethyl-[5,6:8,7]-pyranoflavone และ coumestan 1 ชนิด คือ 4-hydroxy,5,6,7-trimethoxycoumestan สารที่เคยมีรายงานแล้ว 2 ชนิดคือ karanjin และ 3,6-dimethoxy-[4,5:8,7]-furanoflavone และสารที่พบครั้งแรกจากธรรมชาติอีก 1 ชนิด คือ 5,8-dimethoxy-[4,5:7,6]-furanoflavone สารที่แยกได้ทั้งหมด 12 ชนิดถูกนำไปทดสอบฤทธิ์ทางชีวภาพได้แก่ฤทธิ์ต้านวัณโรค ฤทธิ์ต้านมาลาเรีย และฤทธิ์ความเป็นพิษต่อเซลล์ พบว่า ent-8,9-seco-7alpha,11beta-diacetoxykaura-8(14),16-dien-9,15-dione, ent-8,9-seco-8,14-epoxy-7alpha-hydroxy-11beta-acetoxy-16-kauren-9,15-dione, ent-8,9-seco-7alpha-hydroxy-11-acetoxykaura -8(14),16-dien-9,15-dione และ ent-7beta-hydroxy-15-oxokaur-16-en-18-yl acetate จากเปล้าเงินมีฤทธิ์ต้านวัณโรค ฤทธิ์ต้านมาลาเรีย และฤทธิ์ความเป็นพิษต่อเซลล์ ขณะที่ julocrotine จากหัสคืนและ 5,8-dimethoxy-[4,5:7,6]-furanoflavone จากกระเจาะมีฤทธิ์ต้านวัณโรค 2008-04-02T04:06:29Z 2008-04-02T04:06:29Z 2003 Thesis 9741751141 http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/6457 en Chulalongkorn University 3895894 bytes application/pdf application/pdf Chulalongkorn University |