Intramolecular cyclisation of enamide derivatives

Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2005

Saved in:

Bibliographic Details
Main Author:	Kunlayanee Hansuthirakul
Other Authors:	Mongkol Sukwattanasinitt
Format:	Theses and Dissertations
Language:	English
Published:	Chulalongkorn University 2008
Subjects:	Enamines Amines
Online Access:	http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/7298
Tags:	Add Tag No Tags, Be the first to tag this record!
Institution:	Chulalongkorn University
Language:	English

id	th-cuir.7298
record_format	dspace
spelling	th-cuir.72982008-06-30T06:26:25Z Intramolecular cyclisation of enamide derivatives การจัดเป็นวงภายในโมเลกุลของอนุพันธ์เอนาไมด์ Kunlayanee Hansuthirakul Mongkol Sukwattanasinitt Anawat Ajavakom Chulalongkorn University. Faculty of Science Enamines Amines Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2005 This thesis studied acid-induced intramolecular cyclisation of Boc-enamides containing [beta] and [gamma] dialkyl acetal group. The cyclisation of Boc-enamides containing [beta] dialkyl acetal group yielded N-substituted oxazolidin-2-one derivative in good yield. The cyclisation was proposed to undergo a nucleophilic attack on the acid activated acetal carbon by an oxygen atom on the Boc carbonyl. The cyclisation Boc-enamides containing [gamma] dialkyl acetal group gave pyridine derivative in low yield. The reaction presumably occurred through an attack of carbon atom of the alkene in enamide with an assist of decarboxylation in the Boc deprotection process. The cyclisation to form oxazolidin-2-ones was also extended successfully to Boc-amides. วิทยานิพนธ์นี้เกี่ยวข้องกับการจัดเป็นวงภายในโมเลกุลด้วยกรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาของอนุพันธ์เอนาไมด์ที่มีหมู่ปกป้องเป็นเทอร์เชียร์รีบิวทอกซีคาร์บอนิลที่ประกอบด้วย หมู่ [beta] และ [gamma] ไดแอลคอกซีแอซีแทล ในการจัดเป็นวงของอนุพันธ์เอนาไมด์ปกป้องด้วยเทอร์เชียร์รีบิวทอกซีคาร์-บอนิลที่มีหมู่ [beta] ไดแอลคอกซีแอซีแทลได้ผลิตภัณฑ์เป็นอนุพันธ์ออกซาโซลิดิโนนที่มีหมู่แทนที่บนอะตอมของไนโตรเจนให้เปอร์เซ็นต์ผลิตภัณฑ์ที่สูง โดยการจัดเป็นวงภายในโมเลกุลนี้เกิดจากออกซิเจนอะตอมบนหมู่ปกป้องคาร์บอนิลเข้าชนที่แอซีแทลคาร์บอนที่ถูกโปรโตรเนตได้อนุพันธ์ออกซาโซลิดิโนนเป็นผลิตภัณฑ์ ส่วนในการจัดเป็นวงของอนุพันธ์เอนาไมด์ที่ประกอบด้วยหมู่ [gamma] ไดแอลคอกซีแอซีแทลได้ผลิตภัณฑ์เป็นอนุพันธ์ไพริดีนให้เปอร์เซ็นต์ผลิตภัณฑ์ที่ต่ำ โดยปฏิกิริยาการจัดเป็นวงภายในโมเลกุลนี้เกิดจากการที่คาร์บอนอะตอมของหมู่แอลคีนของเอนาไมด์เข้าชนที่หมู่แอลคอกซีแอซีแทลคาร์บอนที่ถูกโปรโตรเนตได้อนุพันธ์ไพริดีนเป็นผลิตภัณฑ์สุดท้าย ซึ่งน่าจะเกิดจากกระบวนการหลุดของหมู่ปกป้องที่เป็นเทอร์เชียรรีบิวทอกซีคาร์บอนิล นอกจากนี้สามารถสังเคราะห์อนุพันธ์ออกซาโซลิดิโนนที่เกิดจากการจัดเป็นวงของเอไมด์ที่ปกป้องด้วยเทอร์เชียรรี บิวทอกซีคาร์บอนิลได้ 2008-06-30T06:26:25Z 2008-06-30T06:26:25Z 2005 Thesis 9741432496 http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/7298 en Chulalongkorn University 3225644 bytes application/pdf application/pdf Chulalongkorn University
institution	Chulalongkorn University
building	Chulalongkorn University Library
country	Thailand
collection	Chulalongkorn University Intellectual Repository
language	English
topic	Enamines Amines
spellingShingle	Enamines Amines Kunlayanee Hansuthirakul Intramolecular cyclisation of enamide derivatives
description	Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2005
author2	Mongkol Sukwattanasinitt
author_facet	Mongkol Sukwattanasinitt Kunlayanee Hansuthirakul
format	Theses and Dissertations
author	Kunlayanee Hansuthirakul
author_sort	Kunlayanee Hansuthirakul
title	Intramolecular cyclisation of enamide derivatives
title_short	Intramolecular cyclisation of enamide derivatives
title_full	Intramolecular cyclisation of enamide derivatives
title_fullStr	Intramolecular cyclisation of enamide derivatives
title_full_unstemmed	Intramolecular cyclisation of enamide derivatives
title_sort	intramolecular cyclisation of enamide derivatives
publisher	Chulalongkorn University
publishDate	2008
url	http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/7298
_version_	1681413462431891456

Intramolecular cyclisation of enamide derivatives

Similar Items