Quinoline Syntheses via Copper-Catalyzed Domino Reaction of 2-Halogenated Benzaldehydes and Enaminones
Master of Science (Organic Chemistry), 2018
Saved in:
| Main Author: | |
|---|---|
| Other Authors: | |
| Format: | Theses and Dissertations |
| Language: | English |
| Published: |
Prince of Songkla University
2023
|
| Subjects: | |
| Online Access: | http://kb.psu.ac.th/psukb/handle/2016/19001 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Institution: | Prince of Songkhla University |
| Language: | English |
| id |
th-psu.2016-19001 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| spelling |
th-psu.2016-190012023-11-01T07:05:20Z Quinoline Syntheses via Copper-Catalyzed Domino Reaction of 2-Halogenated Benzaldehydes and Enaminones การสังเคราะห์อนุพันธ์ควิโนลีนด้วยปฏิกิริยาการเกิดแบบหลายขั้นตอนโดยใช้คอปเปอร์เป็นตัวเร่งปฏิกิรยาของสารตั้งต้น 2-Halogenated Benzaldehydes และ Enaminones Benyapa Kaewmee Juthanat Kaeobamrung Faculty of Science (Chemistry) คณะวิทยาศาสตร์ ภาควิชาเคมี Copper catalysts Master of Science (Organic Chemistry), 2018 Quinolines showing broad range of biological activities were obtained from enaminones and 2-bromo- or 2-iodobenzaldehyde via copper-catalyzed tandem reaction. The domino processes consisted of aldol reaction, C(aryl)-N bond formation and elimination. The electronic effect of aldehydes and drying agent displayed a huge impact on product yield. Both 2-bromo- and 2-iodobenzaldehydes provided a library of quinolines from cyclic and acyclic enaminones in good yields. Diethyl-2-(2- bromobenzylidine)malonate was introduced to the reaction instead of aldehyde as a better coupling partner of non-active enaminones. ควิโนลีนเป็นผลิตภัณฑ์ธรรมชาติที่มีไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ ซึ่งแสดงฤทธิ์ทางชีวภาพที่น่าสนใจ สามารถสังเคราะห์ได้จากปฏิกิริยาที่เกิดแบบหลายขั้นตอนโดยใช้คอปเปอร์เป็นตัวเร่ง ระหว่างสารตั้ง ต้น enaminone และ 2-bromo หรือ 2-iodobenzaldehyde กลไกการเกิดปฏิกิริยาประกอบด้วย 1. aldol reaction 2. C(aryl-N bond formation และ 3. elimination ผลอิเล็กทรอนิกส์บน aldehyde และการใช้ drying agent มีผลเป็นอย่างมากต่อร้อยละผลิตภัณฑ์ของอนุพันธ์ควิโนลีน ผู้วิจัยสามารถสังเคราะห์ ควิโนลีนได้ในร้อยละผลิตภัณฑ์ที่สูง จาก cyclic และ acyclic enaminone นอกจากนี้อนุพันธ์ควิโนลีน ยังสามารถสังเคราะห์ได้จากการทําปฏิกิริยาระหว่าง diethy-2-(2-bromobenzylidine malonate และ acyclic enaminone ซึ่งวิธีการนี้ให้ผลการทดลองที่ดีกว่าการใช้ aldehyde 1 เป็นสารตั้งต้น 2023-11-01T07:05:20Z 2023-11-01T07:05:20Z 2018 Thesis http://kb.psu.ac.th/psukb/handle/2016/19001 en Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Thailand http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/th/ application/pdf Prince of Songkla University |
| institution |
Prince of Songkhla University |
| building |
Khunying Long Athakravi Sunthorn Learning Resources Center |
| continent |
Asia |
| country |
Thailand Thailand |
| content_provider |
Khunying Long Athakravi Sunthorn Learning Resources Center |
| collection |
PSU Knowledge Bank |
| language |
English |
| topic |
Copper catalysts |
| spellingShingle |
Copper catalysts Benyapa Kaewmee Quinoline Syntheses via Copper-Catalyzed Domino Reaction of 2-Halogenated Benzaldehydes and Enaminones |
| description |
Master of Science (Organic Chemistry), 2018 |
| author2 |
Juthanat Kaeobamrung |
| author_facet |
Juthanat Kaeobamrung Benyapa Kaewmee |
| format |
Theses and Dissertations |
| author |
Benyapa Kaewmee |
| author_sort |
Benyapa Kaewmee |
| title |
Quinoline Syntheses via Copper-Catalyzed Domino Reaction of 2-Halogenated Benzaldehydes and Enaminones |
| title_short |
Quinoline Syntheses via Copper-Catalyzed Domino Reaction of 2-Halogenated Benzaldehydes and Enaminones |
| title_full |
Quinoline Syntheses via Copper-Catalyzed Domino Reaction of 2-Halogenated Benzaldehydes and Enaminones |
| title_fullStr |
Quinoline Syntheses via Copper-Catalyzed Domino Reaction of 2-Halogenated Benzaldehydes and Enaminones |
| title_full_unstemmed |
Quinoline Syntheses via Copper-Catalyzed Domino Reaction of 2-Halogenated Benzaldehydes and Enaminones |
| title_sort |
quinoline syntheses via copper-catalyzed domino reaction of 2-halogenated benzaldehydes and enaminones |
| publisher |
Prince of Songkla University |
| publishDate |
2023 |
| url |
http://kb.psu.ac.th/psukb/handle/2016/19001 |
| _version_ |
1781797469012623360 |