Phytochemical Investigation and Biological Activities of Moraceae Plants
Thesis (Ph.D., Pharmaceutical Sciences)--Prince of Songkla University, 2020
Saved in:
| Main Author: | |
|---|---|
| Other Authors: | |
| Format: | Theses and Dissertations |
| Language: | English |
| Published: |
Prince of Songkla University
2023
|
| Subjects: | |
| Online Access: | http://kb.psu.ac.th/psukb/handle/2016/19119 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Institution: | Prince of Songkhla University |
| Language: | English |
| id |
th-psu.2016-19119 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| institution |
Prince of Songkhla University |
| building |
Khunying Long Athakravi Sunthorn Learning Resources Center |
| continent |
Asia |
| country |
Thailand Thailand |
| content_provider |
Khunying Long Athakravi Sunthorn Learning Resources Center |
| collection |
PSU Knowledge Bank |
| language |
English |
| topic |
Phytochemicals Health aspects |
| spellingShingle |
Phytochemicals Health aspects Kedsaraporn Parndaeng Phytochemical Investigation and Biological Activities of Moraceae Plants |
| description |
Thesis (Ph.D., Pharmaceutical Sciences)--Prince of Songkla University, 2020 |
| author2 |
Sukanya Dej-adisai |
| author_facet |
Sukanya Dej-adisai Kedsaraporn Parndaeng |
| format |
Theses and Dissertations |
| author |
Kedsaraporn Parndaeng |
| author_sort |
Kedsaraporn Parndaeng |
| title |
Phytochemical Investigation and Biological Activities of Moraceae Plants |
| title_short |
Phytochemical Investigation and Biological Activities of Moraceae Plants |
| title_full |
Phytochemical Investigation and Biological Activities of Moraceae Plants |
| title_fullStr |
Phytochemical Investigation and Biological Activities of Moraceae Plants |
| title_full_unstemmed |
Phytochemical Investigation and Biological Activities of Moraceae Plants |
| title_sort |
phytochemical investigation and biological activities of moraceae plants |
| publisher |
Prince of Songkla University |
| publishDate |
2023 |
| url |
http://kb.psu.ac.th/psukb/handle/2016/19119 |
| _version_ |
1784859627608866816 |
| spelling |
th-psu.2016-191192023-12-04T02:50:32Z Phytochemical Investigation and Biological Activities of Moraceae Plants การศึกษาพฤกษเคมีและฤทธิ์ทางชีวภาพของพืชในวงศ์ Moraceae Kedsaraporn Parndaeng Sukanya Dej-adisai Faculty of Pharmaceutical Sciences (Pharmaceutical Chemistry) คณะเภสัชศาสตร์ ภาควิชาเภสัชเคมี Phytochemicals Health aspects Thesis (Ph.D., Pharmaceutical Sciences)--Prince of Songkla University, 2020 In this recent biological study of Moraceae plants, ethyl acetate and methanol extracts from Artocarpus chama and Streblus taxoides exhibited potent enzymatic antityrosinase activity. The ethyl acetate extracts of both plants were decreased the melanin content by increasing the antityrosinase activity on B16F1 melanoma cells. Moreover, these extracts sufficiently revealed antibacterial against gram-positive bacteria such as Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Cutibacterium acnes and methicillin-resistant S. aureus (MRSA). On the other hand, ethyl acetate and methanol extracts from S. taxoides were suppressed pigmentation producing on zebrafish assay. The chemical constituents from both plants were isolated by column chromatography. Eight compounds were isolated from ethyl acetate extract of A. chama which are three new compounds as 3'-farnesyl-apigenin; 3-(hydroxyprenyl) isoetin and 3-prenyl-5, 7, 2, 5'-tetrahydroxy-4-methoxyflavone; five known compounds as homoeriodictyol; isocycloartobiloxanthone; artocarpanone; naringenin and artocarpin. Six compounds were isolated from ethyl acetate and methanol extracts of S. taxoides are composed of one new compound as co-hydroxymoracin C; four known compounds as moracin M; moracin C; 3, 4, 3′, 5′-tetrahydroxybibenzyl; piceatannol and one mixture of B-sitosterol and stigmasterol. In determination of biological activities showed that, 8 isolated compounds as known as homoeriodictyol; 3'-farnesyl-apigenin; artocarpanone; o- hydroxymoracin C; moracin M; moracin C; 3, 4, 3, 5'-tetrahydroxybibenzyl and piceatannol exhibited enzymatic tyrosinase inhibitory activity. Further, all compounds were affected to intracellular antityrosinase activity on B16F1 melanoma by 2 different mechanisms as western blot confirmation. First, 4 compounds including artocarpanone; co-hydroxymoracin C; moracin M and moracin C inhibited enzymatic tyrosinase activity and down-regulated the expression of melanogenic proteins, resulting in decreasing melanin content. Second, one compound which is naringenin was not active as enzymatic tyrosinase inhibitory and up-regulated the expression of melanogenic proteins by increasing melanin content. Moreover, other 4 compounds which are homoeriodictyol; 3-farnesyl-apigenin; 3, 4, 3′, 5′-tetrahydroxybibenzyl and piceatannol inhibited enzymatic tyrosinase activity but increased melanin production by up-regulated the expression of melanogenic proteins. Additionally, isocycloartobiloxanthone, 3-hydroxyprenyl) isoetin 3-prenyl 5,725 tetrahydroxy-4-methoxyflavone, artocarpanone and artocarpin showed antibacterial effect against S. epidermidis with MIC value 4, 16, 16, 64 and 2 μg/mL, respectively, against S. aureus with MIC value 4, 16, 4, 64 and 2 μg/mL, respectively, against methicillin-resistant S. aureus (MRSA) with MIC value 16, 16, 4, 128 and 2 μg/mL, respectively and against C. acnes with MIC value 256, 128, 128, 32 and 8 μg/mL, respectively. While, co-hydroxymoracin C and moracin C showed antibacterial effect against S. epidermidis with MIC value 16 and 128 μg/mL, respectively, against S. aureus with MIC value 16 and 32 μg/mL, respectively and against MRSA with MIC value 16 and 32 μg/mL, respectively. Moreover, moracin M, 3, 4, 3′, 5′-tetrahydroxybibenzyl and piceatanol showed antibacterial effect against S. epidermidis with MIC value 64, 128 and 64 μg/mL, respectively and against MRSA with MIC value 64, 64 and 128 μg/mL respectively. The discovery of new compounds (3'-famesyl-apigenin; 3-(hydroxyprenyl) isoetin; 3- prenyl-5, 7, 2′, 5′-tetrahydroxy-4-methoxyflavone; a-hydroxymoracin C) that showed the potential of enzymatic antityrosinase activity and new compound (@-hydroxymoracin C) which showed the potential of antibacterial activity and decreased melanin content by reducing tyrosinase activity on B16F1 melanoma cells, will be useful to be the lead compound of new medicine development for treatment of hyperpigmentation and infectious diseases. This study is the first report for phytochemical investigation and biological activities of S. taxoides which was also for the new isolated compounds from A. chama and S. taxoides. จากการศึกษาฤทธิ์ทางชีวภาพของพืชในวงศ์ Moraceae พบว่า สารสกัดหยาบชั้น เอทิลอะซิเตทและเมทานอลของขนุนปาน (Artocarpus chama) และข่อยหนาม (Streblus faxoides) สามารถยับยั้งเอนไซม์ไทโรซิเนส ได้ดี สารสกัดหยาบชั้นเอทิลอะซิเตทของพืชทั้งสอง ต้นสามารถลดปริมาณเมลานินในเซลล์ B16F1 melanoma ผ่านการยับยั้งเอนไซม์ไทโรซิเนส และมีฤทธิ์ยับยั้งแบคทีเรียแกรมบวกคือ Staphylococcus aureus, S. epidermidis, Cutibacterium acnes และ methicillin-resistant S. aureus (MRSA) นอกจากนี้ยังพบว่า สาร สกัดหยาบชั้นเอทิลอะซิเตทและเมทานอลของข่อยหนามยังสามารถลดเม็ดสีในปลาม้าลาย (zebrafish) ผลการแยกสารสําคัญจากพืชทั้ง 2 ต้น โดยใช้เทคนิคคอลัมน์โครมาโตกราฟี พบว่า สารสกัดหยาบชั้นเอทิลอะซิเตทของขนุนปานแยกสารได้ทั้งหมด 8 สารคือ สารใหม่ 3 สาร ได้แก่ 3'-farnesyl-apigenin; 3-(hydroxyprenyl) isoetin ua: 3-prenyl-5, 7, 2, 5'-tetrahydroxy- 4-methoxylavone สารที่มีรายงานแล้ว 5 สาร ได้แก่homoeriodictyol, isocycloartobiloxanthone, artocarpanone, naringenin และ artocarpin และจากสารสกัดหยาบชั้นเอทิลอะซิเตทและเมทา นอลของข่อยหนามสามารถแยกสารได้ทั้งหมด 6 สารคือ สารใหม่ 1 สาร ได้แก่ 0- hydroxymoracin C, สารที่มีรายงานแล้ว 4 สาร ได้แก่ moracin M; moracin C, 3, 4, 3, 5 tetrahydroxybibenzyl: piceatannol และสารผสมระหว่าง 2-sitosterol และ stigmasterol ในการศึกษาฤทธิ์ทางชีวภาพของสารที่แยกได้พบว่า สาร 8 สารคือ homoeriodictyol; 3'-farnesyl-apigenin; artocarpanone; oo-hydroxymoracin C; moracin M; moracin C, 3, 4, 3, 5 tetrahydroxybibenzyl และ piceatannol มีฤทธิ์ยับยั้งเอนไซม์ไท โรซิเนสที่ดี โดยมีค่า IC เท่ากับ 52.18 135.70 38.78 109.64 47.34 128.67 35.65 และ 149.73 ug/ml ตามลําดับ จากการศึกษาฤทธิ์ยับยั้งเอนไซม์ไทโรซิเนสในเซลล์ B16F1 melanoma และยืนยันผล โดยดูการแสดงออกของโปรตีนที่เกี่ยวข้องกับกระบวนการสังเคราะห์เม ลานิน โดยวิธี western blot พบว่า สารที่แยกได้ส่งผลต่อปริมาณเมลานินในเซลล์ 2 กลไกคือ artocarpanone; o-hydroxymoracin C; moracin M และ moracin C สามารถยับยั้งเอนไซม์ ไทโรซิเนสได้ดี และช่วยลดการแสดงออกของโปรตีนที่เกี่ยวข้องกับการสร้างเมลานิน จึงส่งผลให้ ปริมาณเมลานินในเซลล์ลดลง ตรงกันข้ามกับ naringenin ไม่มีฤทธิ์ยับยั้งเอนไซม์ไทโรซิเนส และ ยังช่วยเพิ่มการแสดงออกของโปรตีนที่เกี่ยวข้องกับการสร้างเมลานิน จึงส่งผลให้ปริมาณเมลานินในเซลล์เพิ่มขึ้น ในขณะที่ homoeriodictyol 3 - famesyl-apigenin, 3, 4, 3, 5 tetrahydroxybibenzyl และ piceatannol แม้จะมีฤทธิ์ยับยั้งเอนไซม์ไทโรซิเนสที่ดี แต่ช่วยเพิ่มการแสดงออกของโปรตีนที่ เกี่ยวข้องกับการสร้างเมลานิน จึงส่งผลให้เมลานินในเซลล์เพิ่มขึ้น นอกจากนี้ยังพบว่า isocycloartobiloxanthone, 3-(hydroxyprenyl) isoetin, 3-prenyl 5,7,2′,5′ tetrahydroxy-4-methoxyflavone, artocarpanone และ artocarpin มีฤทธิ์ยับยั้งแบคทีเรีย S. epidermidis โดยมีค่า MIC เท่ากับ 4 16 16 64 และ 2 แg/mL ตามลําดับ มีฤทธิ์ยับยั้งแบคทีเรีย S. aureus โดย มีค่า MIC เท่ากับ 4 16 4 64 และ 2 แg/mL ตามลําดับ มีฤทธิ์ยับยั้งแบคทีเรีย methicillin- resistant S. aureus (MRSA) โดยมีค่า MIC เท่ากับ 16 16 4 128 และ 2 แg/mL ตามลําดับ และมีฤทธิ์ยับยั้งแบคทีเรีย C. acnes โดยมีค่า MIC เท่ากับ 256 128 128 32 และ 3 แg/mL ตามลําดับ ในขณะที่ o-hydroxymoracin C และ moracin C มีฤทธิ์ยับยั้งแบคทีเรีย S. epidermidis โดยมีค่า MIC เท่ากับ 16 และ 128 ug/mL ตามลําดับ มีฤทธิ์ยับยั้งแบคทีเรีย 5. aureus โดยมีค่า MIC เท่ากับ 16 และ 32 g/mL ตามลําดับ และมีฤทธิ์ยับยั้งแบคทีเรีย MRSA โดยมีค่า MIC เท่ากับ 16 และ 32 g/mL ตามลําดับ นอกจากนี้ moracin M 3, 4, 3, 5 tetrahydroxybibenzyl และ piceatanol มีฤทธิ์ยับยั้งแบคทีเรีย S. epidermidis โดยมีค่า MIC เท่ากับ 64 128 และ 64 ug/mL ตามลําดับ และมีฤทธิ์ยับยั้งแบคทีเรีย MRSA โดยมีค่า MIC เท่ากับ 64 64 และ 128 ug/mL ตามลําดับ การค้นพบสารใหม่คือ 3-farnesyl-apigenin; 3-(hydroxyprenyl) iscetin 3- prenyl-6, 8, 2′, 5′-tetrahydroxy 4-methoxyflavone as co-hydroxymoracin C TABIAN farnesyl-apigenin ที่มีฤทธิ์ยับยั้งเอนไซม์ไทโรซิเนสที่ดี และ ๒-hydroxymoracin C ที่สามารถ ลดปริมาณเมลานินในเซลล์ B16F1 melanoma และยังมีฤทธิ์ยับยั้งเชื้อแบคทีเรียที่ดี นําไปใช้เป็นสารต้นแบบในการพัฒนาเป็นเครื่องสําอางหรือยารักษาโรคที่เกี่ยวข้องกับความ ผิดปกติของเม็ดสี และเป็นยารักษาโรคติดเชื้อแบคทีเรียที่เหมาะสมหรือมีฤทธิ์ที่ดียิ่งขึ้น งานวิจัยนี้ เป็นงานวิจัยชิ้นแรกที่รายงานฤทธิ์ทางชีวภาพ และองค์ประกอบทางเคมีของข่อยหนาม พร้อมทั้ง การรายงานการค้นพบสารใหม่จากขนุนปานและข่อยหนาม 2023-12-04T02:49:47Z 2023-12-04T02:49:47Z 2020 Thesis http://kb.psu.ac.th/psukb/handle/2016/19119 en Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Thailand http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/th/ application/pdf Prince of Songkla University |