DMAP-Catalyzed Domino Reactions of α-Chloroaldoxime O-methanesulfonates and 2-Aminobenzoic acid for the Synthesis of Quinazolinediones
Master of Science (Chemistry (International program)), 2023
Saved in:
| Main Author: | |
|---|---|
| Other Authors: | |
| Format: | Theses and Dissertations |
| Language: | English |
| Published: |
Prince of Songkla University
2023
|
| Subjects: | |
| Online Access: | http://kb.psu.ac.th/psukb/handle/2016/19134 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Institution: | Prince of Songkhla University |
| Language: | English |
| id |
th-psu.2016-19134 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| spelling |
th-psu.2016-191342023-12-06T02:23:56Z DMAP-Catalyzed Domino Reactions of α-Chloroaldoxime O-methanesulfonates and 2-Aminobenzoic acid for the Synthesis of Quinazolinediones การสังเคราะห์ควินาโซลีนไดโอนด้วยปฏิกิริยาระหว่างสารตั้งต้น α-chloroaldoxime O-meth Chloroaldoxime O-methanesulfonates และ 2-Aminobenzoic acids โดยใช้ DMAP เป็นตัวเร่งโดยใช้ DMAP เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา Watcharadet Kaewman Juthanat Kaeobamrung Faculty of Science (Chemistry) คณะวิทยาศาสตร์ ภาควิชาเคมี Quinazolinedione Dimethylaminopyridine Master of Science (Chemistry (International program)), 2023 Quinazolinediones are one of the most important N-containing natural products with a wide range of biological activities. The structural features of quinazolinedione include a phenyl ring fused with urea moiety. Various quinazolinediones were achieved from 2-aminobenzoic acids and α-chloroaldoxime O-methanesulfonates via DMAP-catalyzed domino reactions under mild reaction conditions. The reaction pathways plausibly involved nucleophilic addition, Tiemann rearrangement, an intramolecular C–O formation followed by O-acylisourea rearrangement. The electronic effect on the nitrogen of 2-aminobenzoic acids and the electrophilicity of α-chloroaldoxime O-methanesulfonates both significantly played an important role to the reaction efficiency. Moreover, our methodology could be applied to alternatively achieve a building block for biologically active quinazolinedione. Development and Promotion for Science and Technology talents project ควินาโซลีนไดโอนเป็นสารประกอบทางธรรมชาติที่มีไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ สารกลุ่มนี้มีฤทธิ์ทางชีวภาพหลากหลาย โครงสร้างหลักของควินาโซลีนไดโอนประกอบด้วยวงอะโรมาติกต่อเข้ากับส่วนของยูเรีย ในงานวิจัยนี้ สารประกอบกลุ่มนี้สามารถสังเคราะห์ได้จากสารตั้งต้น α-chloroaldoxime O-methanesulfonates และ 2-aminobenzoic acids โดยใช้ DMAP เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา กลไกหลักของปฏิกิริยานี้ประกอบด้วยการเพิ่มของนิวคลีโอไฟล์ การจัดเรียงตัวแบบ Tiemann การปิดวงภายในโมเลกุลเพื่อสร้างพันธะ C–O และการจัดเรียงตัวของ O-acylisourea เป็นที่น่าสนใจว่าสารประกอบควินาโซลีนไดโอนสามารถสังเคราะห์ขึ้นได้ภายใต้สภาวะที่ไม่รุนแรง จากการวิจัยพบอีกว่า ผลทางอิเล็กทรอนิกส์ของสารตั้งต้นทั้งสองชนิด มีผลอย่างมีนัยสำคัญกับประสิทธิภาพในการเกิดผลิตภัณฑ์ควินาโซลีนไดโอน มากไปกว่านั้น วิธีการสังเคราะห์นี้สามารถเป็นอีกทางเลือกหนึ่งที่นักวิจัยเคมีอินทรีย์สังเคราะห์สามารถนำไปใช้ในการสังเคราะห์สารโมเลกุลต้นแบบเพื่อนำไปใช้ในการสังเคราะห์สารที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพต่อไป 2023-12-06T02:22:56Z 2023-12-06T02:22:56Z 2023 Thesis http://kb.psu.ac.th/psukb/handle/2016/19134 en Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Thailand http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/th/ application/pdf Prince of Songkla University |
| institution |
Prince of Songkhla University |
| building |
Khunying Long Athakravi Sunthorn Learning Resources Center |
| continent |
Asia |
| country |
Thailand Thailand |
| content_provider |
Khunying Long Athakravi Sunthorn Learning Resources Center |
| collection |
PSU Knowledge Bank |
| language |
English |
| topic |
Quinazolinedione Dimethylaminopyridine |
| spellingShingle |
Quinazolinedione Dimethylaminopyridine Watcharadet Kaewman DMAP-Catalyzed Domino Reactions of α-Chloroaldoxime O-methanesulfonates and 2-Aminobenzoic acid for the Synthesis of Quinazolinediones |
| description |
Master of Science (Chemistry (International program)), 2023 |
| author2 |
Juthanat Kaeobamrung |
| author_facet |
Juthanat Kaeobamrung Watcharadet Kaewman |
| format |
Theses and Dissertations |
| author |
Watcharadet Kaewman |
| author_sort |
Watcharadet Kaewman |
| title |
DMAP-Catalyzed Domino Reactions of α-Chloroaldoxime O-methanesulfonates and 2-Aminobenzoic acid for the Synthesis of Quinazolinediones |
| title_short |
DMAP-Catalyzed Domino Reactions of α-Chloroaldoxime O-methanesulfonates and 2-Aminobenzoic acid for the Synthesis of Quinazolinediones |
| title_full |
DMAP-Catalyzed Domino Reactions of α-Chloroaldoxime O-methanesulfonates and 2-Aminobenzoic acid for the Synthesis of Quinazolinediones |
| title_fullStr |
DMAP-Catalyzed Domino Reactions of α-Chloroaldoxime O-methanesulfonates and 2-Aminobenzoic acid for the Synthesis of Quinazolinediones |
| title_full_unstemmed |
DMAP-Catalyzed Domino Reactions of α-Chloroaldoxime O-methanesulfonates and 2-Aminobenzoic acid for the Synthesis of Quinazolinediones |
| title_sort |
dmap-catalyzed domino reactions of α-chloroaldoxime o-methanesulfonates and 2-aminobenzoic acid for the synthesis of quinazolinediones |
| publisher |
Prince of Songkla University |
| publishDate |
2023 |
| url |
http://kb.psu.ac.th/psukb/handle/2016/19134 |
| _version_ |
1784859631473917952 |