SINTESIS CALKON (E)-3-(2,5-DIMETOKSIFENIL)-1-(2- HIDROKSIFENIL)PROP-2-EN-1-ON DAN (E)-1-(2-HIDROKSIFENIL)-3-(4-METOKSIFENIL)PROP-2-EN-1-ON SERTA UJI AKTIVITASNYA SEBAGAI INHIBITOR INTERAKSI PROTEIN MDM2-P53 SECARA IN SILICO

• Main Author: HESTY ANGGRAENI, 081411533022
• Format: Theses and Dissertations NonPeerReviewed
• Language: Indonesian; Indonesian
• Published: 2018
• Subjects: QD71-142 Analytical chemistry
• Online Access: http://repository.unair.ac.id/73885/1/KKC%20KK%20MPK%2028%20-%2018%20Ang%20s-Abstrak.pdf; http://repository.unair.ac.id/73885/2/KKC%20KK%20MPK%2028%20-%2018%20Ang%20s.pdf; http://repository.unair.ac.id/73885/; http://lib.unair.ac.id
• Institution: Universitas Airlangga

Penelitian ini membahas sintesis (E)-3-(2,5-dimetoksifenil)-1-(2- hidroksifenil)prop-2-en-1-on dan senyawa (E)-1-(2-hidroksifenil)-3-(4- metoksifenil)prop-2-en-1-on melalui kondensasi Claisen-Schmidt dievaluasi secara docking in silico terhadap aktivitasnya sebagai inhibitor interaksi protein MDM2-p53. Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui sintesis calkon dan aktivitasnya sebagai inhibitor interaksi MDM2-p53, dan juga mengetahui pengaruh gugus EDG (Electron Donoring Group) pada produk sintesis yang dihasilkan dan pada aktivitas senyawa sebagai inhibitor interaksi MDM2-p53. Berdasarkan penelitian yang dilakukan senyawa (E)-3-(2,5-dimetoksifenil)-1-(2-hidroksifenil)prop-2-en-1-on dan senyawa (E)-1-(2-hidroksifenil)-3-(4-metoksifenil)prop-2-en-1-on dapat disintesis melalui kondensasi Claisen-Schmidt dengan rendemen masing-masing senyawa berturut-turut sebesar 61,9% dan 74,6%. Adanya gugus metoksi sebagai substituen pada posisi para atau pada posisi orto dan meta cincin B masing-masing calkon mempengaruhi produk hasil sintesis dan aktivitas calkon sebagai inhibitor interaksi protein MDM2-p53. Senyawa calkon (E)-1-(2-hidroksifenil)-3-(4-metoksifenil)prop-2-en-1-on yang memiliki substituen –OCH3 posisi para menghasilkan produk lebih banyak dari pada senyawa dengan substituen –OCH3 pada posisi orto dan meta yang disebabkan oleh perbedaan muatan positif atom C karbonil sebagai substituen pada pereaksi panisaldehid dan 2,5-dimetoksibenzaldehid dimana jumlah muatan atom C pada panisaldehid lebih besar dibandingkan dengan 2,5-dimetoksibenzaldehid. Kedua senyawa calkon menunjukkan akivitas sebagai inhibitor interaksi protein MDM2-p53 dan senyawa calkon (E)-1-(2-hidroksifenil)-3-(4-metoksifenil)prop-2-en-1-on memiliki energi ikatan dan konstanta inhibisi lebih rendah dibandingkan (E)-3-(2,5- dimetoksifenil)-1-(2-hidroksifenil)prop-2-en-1-on.