Synthesis of diaryl ethynes from calcium carbide

• Main Author: Padon Chuentragool
• Other Authors: Mongkol Sukwattanasinitt
• Format: Theses and Dissertations
• Language: English
• Published: Chulalongkorn University 2011
• Subjects: Calcium carbide; Hydrolysis; Acetylene; Acetonitrile
• Online Access: https://digiverse.chula.ac.th/Info/item/dc:37807

การสังเคราะห์ไดแอริลเอไทน์จากแคลเซียมคาร์ไบด์โดยปฏิกิริยาคับปลิงด้วยแพลลาเดียมได้ถูกพัฒนาขึ้น ปฏิกิริยานี้ให้ร้อยละผลได้ของไดแอริลเอไทน์ที่สูงและสามารถประยุกต์กับแอริลไอโอไดด์ที่มีหมู่ฟังก์ชันหลากหลายชนิด ไม่ว่าจะเป็นหมู่ที่ให้อิเล็กตรอนและดึงอิเล็กตรอน ทั้งชนิดที่มีเฮโทโรอะตอม และทั้งสารตั้งต้นที่มีหมู่ฟังก์ชันที่มีความว่องไวต่อปฎิกิริยาสูงก็สามารถทนต่อปฏิกิริยาได้ดี ในปฎิกิริยานี้ภาวะของการเกิดปฏิกิริยาไม่รุนแรงและใช้สารตั้งต้นที่สามารถหาซื้อได้ง่ายและมีราคาถูก เช่น แพลลาเดียมอะซิเทต คอปเปอร์ไอโอไดด์ ไทรเอทิลเอมีน ในแอซิโทไนทริลที่ไม่ได้ทำให้แห้งก่อน โดยให้ร้อยละผลได้ของปฏิกิริยาสูง นอกจากนี้สารที่มีหมู่ฟังก์ชันเป็นจำนวนมากและมีความเกะกะสูงอย่าง เช่นฟีนิลีนเอไทน์นิลีนยังสามารถเกิดปฏิกิริยาได้ดี จากการศึกษากลไกการเกิดปฏิกิริยาพบว่าน้ำเป็นสิ่งจำเป็นที่ทำให้เกิดปฏิกิริยาอย่างสมบูรณ์ดังนั้นเราจึงคาดว่าปฏิกิริยาเกี่ยวข้องกับการเกิดโมเลกุลของแก๊สอะเซทิลีนอย่างช้าๆ ในระหว่างการเกิดปฏิกิริยา ซึ่งได้มาจากการไฮโดรไลซิสของแคลเซียมคาร์ไบด์และน้ำ