Synthesis of diaryl ethynes from calcium carbide

การสังเคราะห์ไดแอริลเอไทน์จากแคลเซียมคาร์ไบด์โดยปฏิกิริยาคับปลิงด้วยแพลลาเดียมได้ถูกพัฒนาขึ้น ปฏิกิริยานี้ให้ร้อยละผลได้ของไดแอริลเอไทน์ที่สูงและสามารถประยุกต์กับแอริลไอโอไดด์ที่มีหมู่ฟังก์ชันหลากหลายชนิด ไม่ว่าจะเป็นหมู่ที่ให้อิเล็กตรอนและดึงอิเล็กตรอน ทั้งชนิดที่มีเฮโทโรอะตอม และทั้งสารตั้งต้นที่ม...

Full description

Saved in:

Bibliographic Details
Main Author:	Padon Chuentragool
Other Authors:	Mongkol Sukwattanasinitt
Format:	Theses and Dissertations
Language:	English
Published:	Chulalongkorn University 2011
Subjects:	Calcium carbide Hydrolysis Acetylene Acetonitrile
Online Access:	https://digiverse.chula.ac.th/Info/item/dc:37807
Tags:	Add Tag No Tags, Be the first to tag this record!
Institution:	Chulalongkorn University
Language:	English

id	37807
record_format	dspace
spelling	378072024-02-23T11:15:27Z https://digiverse.chula.ac.th/Info/item/dc:37807 ©Chulalongkorn University Thesis 10.58837/CHULA.THE.2011.1149 eng Padon Chuentragool Synthesis of diaryl ethynes from calcium carbide การสังเคราะห์ไดแอริลเอไทน์จากแคลเซียมคาร์ไบด์ Chulalongkorn University 2011 2011 การสังเคราะห์ไดแอริลเอไทน์จากแคลเซียมคาร์ไบด์โดยปฏิกิริยาคับปลิงด้วยแพลลาเดียมได้ถูกพัฒนาขึ้น ปฏิกิริยานี้ให้ร้อยละผลได้ของไดแอริลเอไทน์ที่สูงและสามารถประยุกต์กับแอริลไอโอไดด์ที่มีหมู่ฟังก์ชันหลากหลายชนิด ไม่ว่าจะเป็นหมู่ที่ให้อิเล็กตรอนและดึงอิเล็กตรอน ทั้งชนิดที่มีเฮโทโรอะตอม และทั้งสารตั้งต้นที่มีหมู่ฟังก์ชันที่มีความว่องไวต่อปฎิกิริยาสูงก็สามารถทนต่อปฏิกิริยาได้ดี ในปฎิกิริยานี้ภาวะของการเกิดปฏิกิริยาไม่รุนแรงและใช้สารตั้งต้นที่สามารถหาซื้อได้ง่ายและมีราคาถูก เช่น แพลลาเดียมอะซิเทต คอปเปอร์ไอโอไดด์ ไทรเอทิลเอมีน ในแอซิโทไนทริลที่ไม่ได้ทำให้แห้งก่อน โดยให้ร้อยละผลได้ของปฏิกิริยาสูง นอกจากนี้สารที่มีหมู่ฟังก์ชันเป็นจำนวนมากและมีความเกะกะสูงอย่าง เช่นฟีนิลีนเอไทน์นิลีนยังสามารถเกิดปฏิกิริยาได้ดี จากการศึกษากลไกการเกิดปฏิกิริยาพบว่าน้ำเป็นสิ่งจำเป็นที่ทำให้เกิดปฏิกิริยาอย่างสมบูรณ์ดังนั้นเราจึงคาดว่าปฏิกิริยาเกี่ยวข้องกับการเกิดโมเลกุลของแก๊สอะเซทิลีนอย่างช้าๆ ในระหว่างการเกิดปฏิกิริยา ซึ่งได้มาจากการไฮโดรไลซิสของแคลเซียมคาร์ไบด์และน้ำ The synthesis of diaryl ethynes from an inexpensive calcium carbide as acetylene surrogate via palladium catalyzed coupling reaction with aryl iodides was developed. A number of symmetrical diaryl ethynes were synthesized from various substituted aryl iodides including electron donating, electron withdrawing, heteroatoms, and labile functional groups. The reaction proceeded smoothly in mild conditions with commercially inexpensive reagents such as Pd(OAc)2, CuI and triethylamine in the presence of undried acetonitrile as solvent to generate the coupling products in good to high yields. Moreover, highly functionalized oligo(phenyleneethynylenes) were prepared in good yields demonstrating the high functional group compatibility of our methodology. The reaction mechanism was also investigated. The presence of water is required in order to drive the reaction completely suggesting the slow release of acetylene gas in the reaction condition from the hydrolysis of calcium carbide with water. 104 pages Calcium carbide Hydrolysis Acetylene Acetonitrile Mongkol Sukwattanasinitt https://digiverse.chula.ac.th/digital/file_upload/biblio/cover/37807.jpg
institution	Chulalongkorn University
building	Chulalongkorn University Library
continent	Asia
country	Thailand Thailand
content_provider	Chulalongkorn University Library
collection	Chulalongkorn University Intellectual Repository
language	English
topic	Calcium carbide Hydrolysis Acetylene Acetonitrile
spellingShingle	Calcium carbide Hydrolysis Acetylene Acetonitrile Padon Chuentragool Synthesis of diaryl ethynes from calcium carbide
description	การสังเคราะห์ไดแอริลเอไทน์จากแคลเซียมคาร์ไบด์โดยปฏิกิริยาคับปลิงด้วยแพลลาเดียมได้ถูกพัฒนาขึ้น ปฏิกิริยานี้ให้ร้อยละผลได้ของไดแอริลเอไทน์ที่สูงและสามารถประยุกต์กับแอริลไอโอไดด์ที่มีหมู่ฟังก์ชันหลากหลายชนิด ไม่ว่าจะเป็นหมู่ที่ให้อิเล็กตรอนและดึงอิเล็กตรอน ทั้งชนิดที่มีเฮโทโรอะตอม และทั้งสารตั้งต้นที่มีหมู่ฟังก์ชันที่มีความว่องไวต่อปฎิกิริยาสูงก็สามารถทนต่อปฏิกิริยาได้ดี ในปฎิกิริยานี้ภาวะของการเกิดปฏิกิริยาไม่รุนแรงและใช้สารตั้งต้นที่สามารถหาซื้อได้ง่ายและมีราคาถูก เช่น แพลลาเดียมอะซิเทต คอปเปอร์ไอโอไดด์ ไทรเอทิลเอมีน ในแอซิโทไนทริลที่ไม่ได้ทำให้แห้งก่อน โดยให้ร้อยละผลได้ของปฏิกิริยาสูง นอกจากนี้สารที่มีหมู่ฟังก์ชันเป็นจำนวนมากและมีความเกะกะสูงอย่าง เช่นฟีนิลีนเอไทน์นิลีนยังสามารถเกิดปฏิกิริยาได้ดี จากการศึกษากลไกการเกิดปฏิกิริยาพบว่าน้ำเป็นสิ่งจำเป็นที่ทำให้เกิดปฏิกิริยาอย่างสมบูรณ์ดังนั้นเราจึงคาดว่าปฏิกิริยาเกี่ยวข้องกับการเกิดโมเลกุลของแก๊สอะเซทิลีนอย่างช้าๆ ในระหว่างการเกิดปฏิกิริยา ซึ่งได้มาจากการไฮโดรไลซิสของแคลเซียมคาร์ไบด์และน้ำ
author2	Mongkol Sukwattanasinitt
author_facet	Mongkol Sukwattanasinitt Padon Chuentragool
format	Theses and Dissertations
author	Padon Chuentragool
author_sort	Padon Chuentragool
title	Synthesis of diaryl ethynes from calcium carbide
title_short	Synthesis of diaryl ethynes from calcium carbide
title_full	Synthesis of diaryl ethynes from calcium carbide
title_fullStr	Synthesis of diaryl ethynes from calcium carbide
title_full_unstemmed	Synthesis of diaryl ethynes from calcium carbide
title_sort	synthesis of diaryl ethynes from calcium carbide
publisher	Chulalongkorn University
publishDate	2011
url	https://digiverse.chula.ac.th/Info/item/dc:37807
_version_	1829258707941195776

Synthesis of diaryl ethynes from calcium carbide

Similar Items