Synthesis of vitamin E glycoside by apha-glucosidase from saccharomyces cerevisiae and cyclodextrin glycosyltransferase from Paenibacillus sp. RB01
Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2007
Saved in:
| Main Author: | |
|---|---|
| Other Authors: | |
| Format: | Theses and Dissertations |
| Language: | English |
| Published: |
Chulalongkorn University
2011
|
| Subjects: | |
| Online Access: | http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/15425 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Institution: | Chulalongkorn University |
| Language: | English |
| id |
th-cuir.15425 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| spelling |
th-cuir.154252011-06-30T07:05:13Z Synthesis of vitamin E glycoside by apha-glucosidase from saccharomyces cerevisiae and cyclodextrin glycosyltransferase from Paenibacillus sp. RB01 การสังเคราะห์วิตามินอีไกลโคไซด์โดยแอลฟากลูโคซิเดสจากยีสต์ saccharomyces cerevisiae และไซโคลเดกซ์ทรินไกลโคซิลทรานสเฟอเรสจาก Paenibacillus sp. RB01 Pisanu Thanadolsathien Manchumas Prousoontorn Worawan Bhanthumnavin Chulalongkorn University. Faculty of Science Vitamin E Glycosides Cyclodextrins Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2007 A novel vitamin E glycoside was synthesized by a two-step enzymatic transglycosylation system, a combination of [alpha]-glucosidase from Saccharomyces cerevisiae and cyclodextrin glycosyltransferase (CGTase) from Paenibacillus sp. RB01. 2-([alpha]-D-glucopyranosyl)methyl-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-ol (TMG) was synthesized from 2-hydroxyl-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-ol (TM) and maltose by [alpha]-glucosidase. TMG was then used as an acceptor to synthesize a novel vitamin E derivative by CGTase using [beta]-cyclodextrin ([beta]-CD) as a donor. A novel product was identified as [alpha]-D-glucopyranosyl-(14)-2-([alpha]-D-glucopyranosyl)methyl-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-ol (TMG[subscript 2]) by mass spectrometry and nuclear magnetic resonance spectroscopy analysis. When 50 mM potassium phosphate buffer (pH 6.0) containing 0.5% (w/v) of TMG, 1.5% (w/v) of [beta]-CD and 100 U of CGTase was incubated at 50 [degree Celcius] for 4 hours, the percent yield of TMG[subscript 2] reached 47.2% based on the amount of TMG supplied. The solubility in water of TMG[subscript 2] was about 14 times higher than that of TMG and was more than 1 x 10[superscript 4] and 7 x 10[superscript 4] times higher than those of TM and Trolox (6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylic acid), respectively. The 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) free-radical scavenging activity of TMG[subscript 2] was found to be nearly the same as those of TMG, TM and Trolox. การสังเคราะห์วิตามินอีไกลโคไซด์ตัวใหม่โดยอาศัยปฏิกิริยาการโยกย้ายหมู่ไกลโคซิลสองขั้นตอนของแอลฟากลูโคซิเดสจาก Saccharomyces cerevisiae และไซโคลเดกซ์ทริน ไกลโคซิลทรานสเฟอเรส (CGTase) จาก Paenibacillus sp.RB01 ในขั้นแรกเป็นการสังเคราะห์ 2-([alpha]-D-glucopyranosyl)methyl-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-ol (TMG) จาก 2-hydroxyl-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-ol (TM) และน้ำตาลมอลโทสโดยแอลฟา-กลูโคซิเดส จากนั้นในขั้นที่สองเป็นการนำ TMG มาเป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์อนุพันธ์ของวิตามินอีตัวใหม่ โดยใช้ CGTase ในการโยกย้ายหมู่กลูโคซิลจากบีตา-ไซโคลเดกซ์ทรินให้กับ TMG พบว่าผลิตภัณฑ์ไกลโคไซด์ตัวใหม่ มีโครงสร้างเป็น [alpha]-D-glucopyranosyl-[alpha](14)-2-([alpha]-D-glucopyranosyl) methyl-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-ol (TMG2) จากการวิเคราะห์ด้วยเทคนิค mass spectrometry และ nuclear magnetic resonance spectroscopy เมื่อทำการบ่ม TMG เข้มข้น 0.5% (w/v) และบีตาไซโคลเดกซ์ทรินเข้มข้น 1.5% (w/v) กับ CGTase ปริมาณ 100 ยูนิตในบัฟเฟอร์โพแทสเซียมฟอสเฟต 50 มิลลิโมลาร์ที่อุณหภูมิ 50 ํซ เป็นเวลา 4 ชั่วโมง พบว่าผลผลิตที่ได้คิดเป็นเปอร์เซ็นต์ของ TMG2 เทียบกับปริมาณ TMG ที่ให้ไปเท่ากับ 47.2% การละลายน้ำของ TMG[subscript 2] สูงกว่า TMG 14 เท่าและสูงกว่า TM และ Trolox มากกว่า 1 x 10[superscript 4] และ 7 x 10[superscript 4] เท่าตามลำดับ โดยที่ความสามารถในการกำจัดอนุมูลอิสระ 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) ของ TMG[subscript 2] ใกล้เคียงกับ TMG, TM และ Trolox 2011-06-30T07:05:13Z 2011-06-30T07:05:13Z 2007 Thesis http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/15425 en Chulalongkorn University 1893235 bytes application/pdf application/pdf Chulalongkorn University |
| institution |
Chulalongkorn University |
| building |
Chulalongkorn University Library |
| country |
Thailand |
| collection |
Chulalongkorn University Intellectual Repository |
| language |
English |
| topic |
Vitamin E Glycosides Cyclodextrins |
| spellingShingle |
Vitamin E Glycosides Cyclodextrins Pisanu Thanadolsathien Synthesis of vitamin E glycoside by apha-glucosidase from saccharomyces cerevisiae and cyclodextrin glycosyltransferase from Paenibacillus sp. RB01 |
| description |
Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2007 |
| author2 |
Manchumas Prousoontorn |
| author_facet |
Manchumas Prousoontorn Pisanu Thanadolsathien |
| format |
Theses and Dissertations |
| author |
Pisanu Thanadolsathien |
| author_sort |
Pisanu Thanadolsathien |
| title |
Synthesis of vitamin E glycoside by apha-glucosidase from saccharomyces cerevisiae and cyclodextrin glycosyltransferase from Paenibacillus sp. RB01 |
| title_short |
Synthesis of vitamin E glycoside by apha-glucosidase from saccharomyces cerevisiae and cyclodextrin glycosyltransferase from Paenibacillus sp. RB01 |
| title_full |
Synthesis of vitamin E glycoside by apha-glucosidase from saccharomyces cerevisiae and cyclodextrin glycosyltransferase from Paenibacillus sp. RB01 |
| title_fullStr |
Synthesis of vitamin E glycoside by apha-glucosidase from saccharomyces cerevisiae and cyclodextrin glycosyltransferase from Paenibacillus sp. RB01 |
| title_full_unstemmed |
Synthesis of vitamin E glycoside by apha-glucosidase from saccharomyces cerevisiae and cyclodextrin glycosyltransferase from Paenibacillus sp. RB01 |
| title_sort |
synthesis of vitamin e glycoside by apha-glucosidase from saccharomyces cerevisiae and cyclodextrin glycosyltransferase from paenibacillus sp. rb01 |
| publisher |
Chulalongkorn University |
| publishDate |
2011 |
| url |
http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/15425 |
| _version_ |
1681412490792009728 |